D-5,6-O-(1-methylethylidene)-1,4-bis-O-(phenylmethyl)-myo-inositol | 438035-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-5,6-O-(1-methylethylidene)-1,4-bis-O-(phenylmethyl)-myo-inositol
• 英文别名: L-3,6-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-myo-inositol；(3aS,4R,5R,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-4,7-bis(phenylmethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-5,6-diol
• CAS: 438035-28-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: WJLMSHJIYVKTDR-HJEMKOJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-5,6-O-(1-methylethylidene)-1,4-bis-O-(phenylmethyl)-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 L-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-O-benzoyl-6-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis of All Possible Optically Active Regioisomers ofMyo‐Inositol Mono‐ and Bisphosphates

  摘要：

  All possible optically active regioisomers of myo- inositol mono- and bisphosphates were synthesized using inositol derivatives suitably protected with various protecting groups (IR(n)s) as key intermediates. A series of procedures including Novozym 435 catalyzed enzymatic resolution of (3aR, 4S, 7S, 7aR)-rel-3a, 4,7,7a-tetrahydro- 2,2-dimethyl- 1,3- benzodioxole-4,7- diol diacetate, several protection and deprotection reactions, and acyl migration afforded two enantiomeric pairs of IR5 and six enantiomeric pairs of IR4. Phosphorylation of these key intermediates by the phosphitylation and oxidation procedure gave the target products after removal of the protecting groups.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1080/07328300701540225
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,7R,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-4,7-bis(phenylmethoxy)-1,3-benzodioxole 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 D-5,6-O-(1-methylethylidene)-1,4-bis-O-(phenylmethyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  从肌醇中以高对映体纯度容易合成所有的conduritol非对映异构体和肌醇立体异构体的各种衍生物。

  摘要：

  基于磷酸肌醇的信号传导过程在细胞内信号转导事件中至关重要。肌醇磷酸酯类似物可用于探测肌醇磷酸酯和生物大分子之间的构效关系，并用于研究新发现的肌醇磷酸酯的生物学功能。因此，非常需要系统且容易获得肌醇立体异构体。由于其生物活性及其在制备其他生物活性分子中的合成效用，因此，实用和方便的合成方法是重要的。我们在此报告了从肌醇中高对映体纯度的所有可能的conduritol非对映异构体和8种肌醇立体异构体的各种衍生物的合成，

  DOI：

  10.1021/jo016237a