S-[2-[[(2S)-6-[[1-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethyl]-4-fluoro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloocta[d]triazole-4-carbonyl]amino]-1-oxo-1-(prop-2-ynylamino)hexan-2-yl]amino]-2-oxoethyl] ethanethioate | 1354044-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-[2-[[(2S)-6-[[1-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethyl]-4-fluoro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloocta[d]triazole-4-carbonyl]amino]-1-oxo-1-(prop-2-ynylamino)hexan-2-yl]amino]-2-oxoethyl] ethanethioate
• CAS: 1354044-94-2
• 化学式: C₃₆H₅₅FN₆O₁₅S
• 分子量: 862.928
• InChiKey: VOWCYRBUOQZQCV-LEKNUEFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  339
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c(RGDfK[N₃]) 、 S-[2-[[(2S)-6-[[1-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethyl]-4-fluoro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloocta[d]triazole-4-carbonyl]amino]-1-oxo-1-(prop-2-ynylamino)hexan-2-yl]amino]-2-oxoethyl] ethanethioate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(2S,5R,8S,11S)-8-[4-[4-[[[(2S)-2-[(2-acetylsulfanylacetyl)amino]-6-[[1-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethyl]-4-fluoro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloocta[d]triazole-4-carbonyl]amino]hexanoyl]amino]methyl]triazol-1-yl]butyl]-5-benzyl-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Click-enabled heterotrifunctional template for sequential bioconjugations

  摘要：

  开发了一种异三功能模板，利用硫醇-马来酰亚胺和点击化学（无铜和铜介导）在一锅法中实现连续生物分子缀合。通过蛋白质、肽、糖、脂质、氟烷、生物素和荧光团分子的高效缀合，说明了兼容底物的广度。该模板对于创建化学增强/启用的生物治疗药物应该很有用，特别是通过不连续（和异质）表位的表达。

  DOI：

  10.1039/c1ob06398g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-S-2-(6-amino-1-oxo-1-(prop-2-ynylamino)hexan-2-ylamino)-2-oxoethyl ethanethioate hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 S-[2-[[(2S)-6-[[1-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethyl]-4-fluoro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloocta[d]triazole-4-carbonyl]amino]-1-oxo-1-(prop-2-ynylamino)hexan-2-yl]amino]-2-oxoethyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Click-enabled heterotrifunctional template for sequential bioconjugations

  摘要：

  开发了一种异三功能模板，利用硫醇-马来酰亚胺和点击化学（无铜和铜介导）在一锅法中实现连续生物分子缀合。通过蛋白质、肽、糖、脂质、氟烷、生物素和荧光团分子的高效缀合，说明了兼容底物的广度。该模板对于创建化学增强/启用的生物治疗药物应该很有用，特别是通过不连续（和异质）表位的表达。

  DOI：

  10.1039/c1ob06398g