methyl 2,4,4-trimethyl-6-oxo-1-cyclohexene-1-carboxylate | 75100-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,4-trimethyl-6-oxo-1-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,4,4-trimethyl-6-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylate；methyl 2,4,4-trimethyl-6-oxocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 75100-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: NRQHBEIJFHZERL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,4-trimethyl-6-oxo-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 methyl 6-hydroxy-2,2,4,4-tetramethylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C13-丁基橡胶低聚物的首次全合成和结构确认

  摘要：

  报道了一种重要的 C13 丁基橡胶低聚物的首次全合成。低聚物的结构首次通过合成得到证实，该低聚物是弹性密封件的重要且具有潜在毒性的可提取和可浸出组分。所描述的方法是可扩展的，使大量低聚物首次可用于 AMES 毒性研究。具有挑战性的合成从异佛尔酮开始，合成的关键步骤涉及开发高度新颖的二缩醛化学、铜酸盐加成和 Tebbe 烯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800496
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,4,4-Trimethyl-6-oxo-cyclohex-1-enecarbothioic acid S-methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以80%的产率得到methyl 2,4,4-trimethyl-6-oxo-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C13-丁基橡胶低聚物的首次全合成和结构确认

  摘要：

  报道了一种重要的 C13 丁基橡胶低聚物的首次全合成。低聚物的结构首次通过合成得到证实，该低聚物是弹性密封件的重要且具有潜在毒性的可提取和可浸出组分。所描述的方法是可扩展的，使大量低聚物首次可用于 AMES 毒性研究。具有挑战性的合成从异佛尔酮开始，合成的关键步骤涉及开发高度新颖的二缩醛化学、铜酸盐加成和 Tebbe 烯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800496

文献信息

• α-Carboxylation reaction of carbonyl compounds with bromomagnesium ureide-carbon dioxide adducts
  作者：Hideki Sakurai、Akihiko Shirahata、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93659-1

  日期：1980.1

  Bromomagnesium ureide-carbon dioxide adducts, models of the carboxylated biotin complex, undergo caboxylation of a variety of carbonyl compounds in good yield.

  羧化生物素复合物模型的溴化镁脲化物-二氧化碳加合物以高收率进行各种羰基化合物的烷氧基化。
• Andreeva, L. N.; Perlova, T. G.; Negrebetskii, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 9, p. 1800 - 1801
  作者：Andreeva, L. N.、Perlova, T. G.、Negrebetskii, V. V.、Dymova, S. F.、Koroleva, T. I.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SAKURAI HIDEKI; SHIRAHATA AKIHIKO; HOSOMI ARIRA, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 20, 1967-1970,
  作者：SAKURAI HIDEKI、 SHIRAHATA AKIHIKO、 HOSOMI ARIRA

  DOI：——

  日期：——
• ANDREEVA L. N.; PERLOVA T. G.; NEGREBETSKIJ V. V.; DYMOVA S. F.; KOROLEVA+, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 9, 2017-2018
  作者：ANDREEVA L. N.、 PERLOVA T. G.、 NEGREBETSKIJ V. V.、 DYMOVA S. F.、 KOROLEVA+

  DOI：——

  日期：——
• First Total Synthesis and Structural Confirmation of C13-Butylrubber Oligomers
  作者：Fabrizio Minicone、Robin Attrill、Michael Hodgson、Katherine Wheelhouse、Adrian Dobbs

  DOI：10.1002/ejoc.201800496

  日期：2018.7.6

  The first total synthesis of an important C13 butylrubber oligomer is reported. The structure of the oligomer, which is an important and potentially toxic extractable and leachable component of elastomeric closures, is confirmed by synthesis for the first time. The method described is scalable, making large quantities of the oligomer available for the first time for AMES toxicity studies. The challenging

  报道了一种重要的 C13 丁基橡胶低聚物的首次全合成。低聚物的结构首次通过合成得到证实，该低聚物是弹性密封件的重要且具有潜在毒性的可提取和可浸出组分。所描述的方法是可扩展的，使大量低聚物首次可用于 AMES 毒性研究。具有挑战性的合成从异佛尔酮开始，合成的关键步骤涉及开发高度新颖的二缩醛化学、铜酸盐加成和 Tebbe 烯化。