1-[6-hydroxy-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylcarbonyloxy-(1R,2S)-butyl acetate | 495406-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[6-hydroxy-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylcarbonyloxy-(1R,2S)-butyl acetate
• CAS: 495406-29-6
• 化学式: C₃₀H₄₈O₁₁Si
• 分子量: 612.79
• InChiKey: OBFCGSVPODPPLX-WJSXGJCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  128.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-hydroxy-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylcarbonyloxy-(1R,2S)-butyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3'R,3aR,4'S,5R,6S,6'R,6aR)-3',6'-diacetyloxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethylspiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,2'-oxane]-4'-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  螺碳键连接的脱氧二糖的合成

  摘要：

  已经报道了脱氧螺碳连接的二糖的异构体的合成。But-3-yn-1-ol已被用作形成CC键的四碳结合剂，后来被立体选择性地转化为顺式和反式烯烃，以通过顺式二羟基化进一步加工成脱氧糖部分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00466-4
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-6-[4-(4-methoxybenzyloxy)-(E)-1-butenyl]-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 1-[6-hydroxy-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylcarbonyloxy-(1R,2S)-butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  螺碳键连接的脱氧二糖的合成

  摘要：

  已经报道了脱氧螺碳连接的二糖的异构体的合成。But-3-yn-1-ol已被用作形成CC键的四碳结合剂，后来被立体选择性地转化为顺式和反式烯烃，以通过顺式二羟基化进一步加工成脱氧糖部分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00466-4