3,3,7-trimethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-2H-indan-1-one | 72233-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,7-trimethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-2H-indan-1-one
• 英文别名: 3,3,7-trimethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-2H-inden-1-one
• CAS: 72233-45-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: IAIOVJZMTNUWOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,7-trimethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-2H-indan-1-one 、 三氯化铝 、 无水氯化铑(III) 生成 3,3,7-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  FRISTAD W. E.; DIME D. S.; BAILEY T. R.; PAQUETTE L. A., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 22, 1999-2002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 3,3,7-trimethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-2H-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a020

文献信息

• Vinylsilane mediated regiospecific cyclopentenone annulation of ketones
  作者：William E. Fristad、David S. Dime、Bailey Thomas R、Paquette Leo A

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86247-x

  日期：1979.1

  The development of a new cyclopentenone annulation sequence of general scope which involves Friedel-Crafts acylation of a vinylsilane with an α,β-unsaturated acid chloride followed by Nazarov cyclization is reported.

  据报道，开发了一种新的通用范围的环戊烯酮环化顺序，该顺序涉及乙烯基硅烷与α，β-不饱和酰氯的弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）酰化，然后进行纳扎罗夫环化。
• PAGUETTE L. A.; FRISTAD W. E.; DIME D. S.; BAILEY T. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 15, 3017-3028
  作者：PAGUETTE L. A.、 FRISTAD W. E.、 DIME D. S.、 BAILEY T. R.

  DOI：——

  日期：——
• Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation
  作者：Leo A. Paquette、William E. Fristad、David S. Dime、Thomas R. Bailey

  DOI：10.1021/jo01303a020

  日期：1980.7
• FRISTAD W. E.; DIME D. S.; BAILEY T. R.; PAQUETTE L. A., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 22, 1999-2002
  作者：FRISTAD W. E.、 DIME D. S.、 BAILEY T. R.、 PAQUETTE L. A.

  DOI：——

  日期：——