1-bromo-pent-1-yn-3-ol | 40111-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Brom-3-hydroxypent-1-in；Brompent-1-in-3-ol；1-Bromopent-1-yn-3-ol
• CAS: 40111-25-9
• 化学式: C₅H₇BrO
• 分子量: 163.014
• InChiKey: SXGOPFXZZLMDCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-pent-1-yn-3-ol 在 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以84%的产率得到deca-4,6-diyne-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  一系列与泛醇有关的二炔化合物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  已经进行了一系列与天然产物falcarindiol有关的二炔化合物的合成。通过修饰Cadiot-Chodkiewicz偶联反应制备不对称的二乙炔，而使用Glaser偶联制备对称的二乙炔。已经测试了这些化合物对Hep-G2和H-4-II-E细胞系的体外细胞毒活性。在C-1、2具有额外的不饱和键并在C-3和C-8带有羟基或具有长疏水链的联乙炔的IC50值在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1776
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙炔基甲醇 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 生成 1-bromo-pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一系列与泛醇有关的二炔化合物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  已经进行了一系列与天然产物falcarindiol有关的二炔化合物的合成。通过修饰Cadiot-Chodkiewicz偶联反应制备不对称的二乙炔，而使用Glaser偶联制备对称的二乙炔。已经测试了这些化合物对Hep-G2和H-4-II-E细胞系的体外细胞毒活性。在C-1、2具有额外的不饱和键并在C-3和C-8带有羟基或具有长疏水链的联乙炔的IC50值在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1776

文献信息

• Natural acetylenes. Part XXXVII. Polyacetylenes from the campanulaceae plant family. Tetrahydropyranyl and open chain C14 polyacetylenic alcohols from Campanula pyramidalis L. and Campanula medium L.
  作者：Sh. O. Badanyan、R. K. Bentley、J. K. Jenkins、Ewart R. H. Jones、V. Thaller

  DOI：10.1039/p19730000145

  日期：——

  The new mono-ols RCH(OH)·[CC]2·CH[graphic omitted]CH·[graphic omitted] (R = Et or CHCH2) and the triols R[CC]2·CH[graphic omitted]CH·CH(OH)·[CH2]3·CH2·OH [R = EtCH(OH), CH2CH·CH(OH), or HO·CH2·CHCH] have been found in C. pyramidalis L. and C. medium L. (the Canterbury bell) and synthesised. A known mono-ol (III) and a known triol(VII) were also present.

  新的单醇RCH（OH）·[CC ] 2 ·CH [省略图] CH·[省略图]（R = Et或CH CH 2）和三醇R [CC ] 2 ·CH [省略图]在C中发现了] CH·CH（OH）·[CH 2 ] 3 ·CH 2 ·OH [R = EtCH（OH），CH 2 CH·CH（OH）或HO·CH 2 ·CH CH] 。金字塔和L.中等L.（坎特伯雷钟）和合成。还存在已知的单醇（III）和已知的三醇（VII）。
• Chemistry of polyene and polyacetylene compounds
  作者：A. R. Derzhinskii、M. V. Mavrov、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00915666

  日期：1967.4
• Bohlmann,F.; Hummel,H.C., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3419 - 3426
  作者：Bohlmann,F.、Hummel,H.C.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of polyenic and polyynic compounds Communication 17. Diynic hydroxy carboxylic acids and their chemical transformations
  作者：A. R. Derzhinskii、M. V. Mavrov、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00847894

  日期：1965.7
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3469 - 3475
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——