3-Methyl-N-[2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-1H-1-benzazepin-3(R)-yl]but-2-eneamide | 145486-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-N-[2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-1H-1-benzazepin-3(R)-yl]but-2-eneamide
• 英文别名: 3-methyl-N-[(3R)-2-oxo-1-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-3-yl]but-2-enamide
• CAS: 145486-63-1
• 化学式: C₂₉H₂₈N₆O₂
• 分子量: 492.58
• InChiKey: XEXHSHYJRPOOPK-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-氨基-2-丙醇 、 3-Methyl-N-[2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-1H-1-benzazepin-3(R)-yl]but-2-eneamide 以 水 为溶剂， 反应 44.0h， 以71%的产率得到3-{[(2R)-2-羟基丙基]氨基}-3-甲基-N-[(3R)-2-氧代-1-{[2'-(2H-四唑-5-基)-4-联苯基]甲基}-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂卓-3-基]丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Michael Additions of 3,3- Dimethylacrylamides and Amines: Synthesis of the Growth Hormone Secretagogue L-692,585

  摘要：

  A highly efficient synthesis of the potent Human Growth Hormone Secretagogue L-692,585 1 via a Micheal addition with a 3,3-dimethyl acrylic acid derivative 7 and (R)-1-amino-2-propanol 2 is presented.

  DOI：

  10.1080/00397919508015901
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-Methyl-N-[2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-1H-1-benzazepin-3(R)-yl]but-2-eneamide
  参考文献：
  名称：

  Michael Additions of 3,3- Dimethylacrylamides and Amines: Synthesis of the Growth Hormone Secretagogue L-692,585

  摘要：

  A highly efficient synthesis of the potent Human Growth Hormone Secretagogue L-692,585 1 via a Micheal addition with a 3,3-dimethyl acrylic acid derivative 7 and (R)-1-amino-2-propanol 2 is presented.

  DOI：

  10.1080/00397919508015901

文献信息

• Benzo-fused lactams that promote the release of growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05206235A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  There are disclosed certain novel compounds identified as benzo-fused lactams which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositions containing such benzo-fused lactams as the active ingredient thereof are also disclosed.

  已披露了一些新型化合物，被确定为苯并咪唑内酰胺，可促进人类和动物体内生长激素的释放。这种特性可以用于促进食用动物的生长，使可食用肉制品的生产更加高效，在人类身上，可以增加那些缺乏正常分泌天然生长激素的人的身高。还披露了含有苯并咪唑内酰胺作为活性成分的促生长组合物。
• Novel benzo-fused lactams that promote the release of growth hormone
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0513974A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  There are disclosed certain novel compounds identified as benzo-fused lactams which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositiors containing such benzo-fused lactams as the active ingredient thereof are also disclosed.

  已公开的某些新型化合物被确定为苯并融合内酰胺，可促进人和动物体内生长激素的释放。这种特性可用于促进食用动物的生长，使可食用肉类产品的生产更有效率，也可用于提高那些缺乏正常天然生长激素分泌的人的身材。此外，还公开了以此类苯并内酰胺为活性成分的促进生长复合剂。
• US5206235A
  申请人：——

  公开号：US5206235A

  公开（公告）日：1993-04-27
• US5310737A
  申请人：——

  公开号：US5310737A

  公开（公告）日：1994-05-10
• [EN] BENZO-FUSED LACTAMS PROMOTE RELEASE OF GROWTH HORMONE
  申请人：——

  公开号：WO1992016524A1

  公开（公告）日：1992-10-01

  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés identifiés comme étant des lactames à fusion benzo, qui favorisent la sécrétion de l'hormone de croissance chez les hommes et les animaux. Cette propriété peut être utilisée pour stimuler la croissance d'animaux destinés à la production de produits alimentaires, pour rendre la production de produit à base de viande plus efficace, et chez les hommes, pour développer la taille de ceux affligés par un manque de sécrétion normale de l'hormone de croissance naturelle. L'invention concerne également des compositions favorisant la croissance contenant de tels lactames à fusion benzo comme ingrédient actif.
  [EN] There are disclosed certain novel compounds identified as benzo-fused lactams which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositions containing such benzo-fused lactams as the active ingredient thereof are also disclosed.