4-(benzyloxy)chalcone | 848438-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(benzyloxy)chalcone
• 英文别名: (E)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-1-phenyl-propenone；3-[4-(Benzyloxy)phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one；1-phenyl-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 848438-93-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: IWKFCBADEWBWGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)chalcone 在 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯/磷掺杂的多孔有机聚合物在环境条件下作为可回收的化学选择性和高效加氢催化剂

  摘要：

  通过Heck反应很容易地合成了一种新型的掺磷多孔有机聚合物（POP），它不仅可以用作载体，而且可以用作钯纳米粒子的配体。双功能材料负载的钯纳米催化剂可用于多种硝基芳烃和α，β-不饱和化合物的高效化学选择加氢，以及在室温下于绿色溶剂中于1atm氢气下由2-硝基苯基乙腈合成吲哚。 。在反应进行十次后，没有观察到新纳米催化剂的明显聚集和催化活性的损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700374
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(benzyloxy)chalcone
  参考文献：
  名称：

  铜纳米粒子催化的温和条件下的α，β-不饱和酮的硼化和选择性还原

  摘要：

  设计了一种有效的合成铜纳米颗粒的策略，这些纳米颗粒在B 2（pin）2和α，β-不饱和酮的共轭添加中具有高催化活性。原脱硼的反应可以通过添加NaO t Bu来进行。以这种方式，开发了一种以有机硼烷为中间体，还原α，β-不饱和酮的共轭烯烃的新方法。Cu纳米晶体在克级反应和循环利用实验中也具有优异的性能。提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.079

文献信息

• Design and synthesis of novel natural clinoptilolite-MnFe2O4 nanocomposites and their catalytic application in the facile and efficient synthesis of chalcone derivatives through Claisen-Schmidt reaction
  作者：Reza Aryan、Noshin Mir、Hamid Beyzaei、Amin Kharade

  DOI：10.1007/s11164-018-3366-4

  日期：2018.7

  the aldol-type Claisen–Schmidt reaction for the synthesis of chalcones. A strong catalytic synergy was observed between nano-MnFe2O4 particles and natural clinoptilolite in the structure of these nanocomposites. The products with a broad range of substituents on the reactants were efficiently obtained under room-temperature conditions within relatively short reaction times with good to excellent yields

  通过使用各种量的锰铁氧体（MnFe 2 O 4）纳米粒子修饰天然斜发沸石的表面，制备了一系列三种新型纳米复合材料。通过XRD，FT-IR，EDX，VSM和TEM分析，可以充分表征这些锰铁氧体改性的纳米复合材料（MFO-NC）。在斜发沸石（MFO–NC-3）中含有40 wt％锰铁氧体的这些新型纳米复合材料之一在醛醇型Claisen–Schmidt反应中显示了强大的催化行为，可合成查耳酮。在纳米MnFe 2 O 4之间观察到强烈的催化协同作用这些纳米复合材料的结构中存在颗粒和天然斜发沸石。在一种制备的MFO-NC纳米复合材料的存在下，在室温条件下，在较短的反应时间内即可有效地获得在反应物上具有广泛取代基的产物，并具有良好或优异的收率。这种纳米复合材料在查耳酮的合成中也显示出很强的稳定性和可重复使用性。
• Cellulosic CuI Nanoparticles as a Heterogeneous, Recyclable Catalyst for the Borylation of α,β-Unsaturated Acceptors in Aqueous Media
  作者：Lijie Zhou、Biao Han、Yaoyao Zhang、Bojie Li、Liansheng Wang、Jianying Wang、Xianbao Wang、Lei Zhu

  DOI：10.1007/s10562-021-03571-2

  日期：2021.11

  perform as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of useful organoboron compounds. Desired β-borylation products were all obtained in good to excellent yields under mild conditions. This catalyst could be recovered easily and still work effectively in six runs. Notably, asymmetric synthesis of organoboron compounds was accomplished by applying a chiral phosphine ligand. This newly developed

  摘要 我们已经证明，纤维素CuI纳米颗粒可以用作合成有用的有机硼化合物的有效多相催化剂。在温和的条件下，均以良好至优异的产率获得了所需的β-硼化产物。该催化剂可以轻松回收，并且在六次运行中仍然可以有效地发挥作用。值得注意的是，有机硼化合物的不对称合成是通过应用手性膦配体完成的。该新开发的方案为形成CB键提供了有效而可持续的途径，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。 图形概要 有机硼化合物的不对称和有效合成是通过纤维素CuI纳米粒子与手性膦配体的结合完成的。这一新近报道的策略为构建C–B键提供了一种绿色且可持续的方法，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。
• MILD AND CONVENIENT EPOXIDATION OF α,β-UNSATURATED KETONES BY AMBERLYST A-26 SUPPORTED HYDROPEROXIDE
  作者：M. M. Lakouraj、B. Movassagh、K. Bahrami

  DOI：10.1081/scc-100104010

  日期：2001.1.1

  The epoxidation of α,β-unsaturated ketones to the corresponding epoxy ketones, using amberlyst A-26 supported hydroperoxide, which is prepared in situ from (35%) hydrogen peroxide and amberlyst A-26(OH−), is described. Reactions were carried out at room temperature and the corresponding epoxides were isolated in excellent yields.

  描述了使用由 (35%) 过氧化氢和 amberlyst A-26(OH-) 原位制备的 amberlyst A-26 负载的氢过氧化物将 α,β-不饱和酮环氧化成相应的环氧酮。反应在室温下进行，相应的环氧化物以极好的收率分离。
• Discovery of <i>N</i> ‐pyridoyl‐Δ ² ‐pyrazolines as Hsp90 inhibitors
  作者：Sundeep Kadasi、Ravali Yerroju、Swetha Gaddam、Nikhila Pullanagiri、Meghana Chary、Divya Pingili、Shiva Raj、Nulgumnalli Manjunathaiah Raghavendra

  DOI：10.1002/ardp.201900192

  日期：2020.2

  Hsp90, as a key molecular chaperone, plays an important role in modulating the activity of many cell signaling proteins and is an attractive target for anticancer therapeutics. Herein, we report the discovery of N‐pyridoyl‐Δ2‐pyrazoline analogs as novel Hsp90 inhibitors by integrated approaches of drug design, organic synthesis, cell biology, and qualitative proteomic analysis. Novel chemical compounds

  Hsp90 作为一种关键的分子伴侣，在调节许多细胞信号蛋白的活性方面发挥着重要作用，并且是抗癌治疗的一个有吸引力的靶点。在此，我们通过药物设计、有机合成、细胞生物学和定性蛋白质组学分析的综合方法，报告了作为新型 Hsp90 抑制剂的 N-吡啶基-Δ2-吡唑啉类似物的发现。在 Hsp90 的三磷酸腺苷结合位点设计和优化了新的化合物；发现先导优化化合物与 Asp93 和其他对 Hsp90 抑制至关重要的氨基酸具有显着的相互作用。设计的化合物通过两步程序合成；不同的芳香醛与各种苯乙酮反应形成取代的 1,3-二苯基-丙-2-烯酮 (Ic-Io)，在冰醋酸存在下与异烟酸酰肼反应形成 N-吡啶基-Δ2-吡唑啉化合物（PY1-PY13）。化合物 PY3、PY2 和 PY1 被确定为该系列中的潜在先导物，对人乳腺癌和黑色素瘤细胞具有良好的抗癌活性，并且通过药物亲和反应靶标稳定性蛋白质组学分析，具有抑制 Hsp90
• Polysubstituted Pyrimidines as Potent Inhibitors of Prostaglandin E ₂ Production: Increasing Aqueous Solubility
  作者：Filip Kalčic、Viktor Kolman、Zdeněk Zídek、Zlatko Janeba

  DOI：10.1002/cmdc.202100263

  日期：2021.9.16

  moiety. Except for the 5-cyanopyrimidine derivative, all target compounds exhibited increased (2.7–87-fold) water solubility relative to the parent compound. Although nontoxic in mouse peritoneal cells, the prepared compounds were either equipotent or weaker inhibitors of PGE2 production than the parent compound. The most promising compound from the series was found to be the 5-(2,5,8,11-tetraoxadodecyl)pyrimidine

  水溶性是潜在治疗剂的关键特征之一。为了提高母体 5-丁基-4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基嘧啶-2-胺的低水溶性，一种有效的前列腺素 E 2 (PGE 2 ) 生成抑制剂，我们合成并评估了一种新的一系列衍生物，其中在嘧啶环的 C5 位上的丁基被一个亲脂性较低的取代基取代，优选地被一个亲水性脂肪族部分取代。除了 5-氰基嘧啶衍生物外，所有目标化合物相对于母体化合物都表现出增加（2.7-87 倍）的水溶性。尽管对小鼠腹膜细胞无毒，但制备的化合物是 PGE 2的等效抑制剂或较弱的抑制剂产量高于母体化合物。发现该系列中最有希望的化合物是 5-(2,5,8,11-四氧十二烷基)嘧啶衍生物（在 C5 位具有三个聚乙二醇单元），其水溶性高 32 倍，仅略微与母体化合物（剩余 PGE 2产量的 15%）相比，抑制活性较弱（剩余 PGE 2产量的 22% ）。