5-<1'-(tert-butoxycarbonyl)indol-3'-yl>-2-chloro-N,N-dimethylamide | 141734-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-<1'-(tert-butoxycarbonyl)indol-3'-yl>-2-chloro-N,N-dimethylamide
• 英文别名: tert-butyl 3-[4-chloro-5-(dimethylamino)-5-oxopentyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 141734-79-4
• 化学式: C₂₀H₂₇ClN₂O₃
• 分子量: 378.899
• InChiKey: WQQIXDDXLCCJAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<1'-(tert-butoxycarbonyl)indol-3'-yl>-2-chloro-N,N-dimethylamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-(indol-3'-yl)-N,N-dimethylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过光环化反应合成3,4-桥联的吲哚。第1部分。卤代乙酰色氨酸衍生物的光环化

  摘要：

  虽然照射Ñ在photocyclisation的产量很低，以吲哚4-位由于竞争环化至C-2 -chloroacetyltryptophan结果，（二氯乙酰基）色氨酸衍生物的photocyclisation给出，添加亲核试剂的后在后处理，7-以高收率和反立体特异性取代取代的吡咯并苯甲恶唑啉。N-（三氯乙酰基）色氨酸衍生物也经过光环化反应，生成3,4-桥连吲哚。所述azocinoindoles的结构13，21，22和35，以及azepinoindole 15进行了X射线晶体学确认。在一种情况下，制备环烷基[ c，d ]吲哚可以通过吲哚-3-基链烷酸的α-氯酰胺的照射而形成。

  DOI：

  10.1039/p19920000797
• 作为产物：
  描述：

  5-(1H-indol-3-yl)pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 四氯化碳 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 5-<1'-(tert-butoxycarbonyl)indol-3'-yl>-2-chloro-N,N-dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  通过光环化反应合成3,4-桥联的吲哚。第1部分。卤代乙酰色氨酸衍生物的光环化

  摘要：

  虽然照射Ñ在photocyclisation的产量很低，以吲哚4-位由于竞争环化至C-2 -chloroacetyltryptophan结果，（二氯乙酰基）色氨酸衍生物的photocyclisation给出，添加亲核试剂的后在后处理，7-以高收率和反立体特异性取代取代的吡咯并苯甲恶唑啉。N-（三氯乙酰基）色氨酸衍生物也经过光环化反应，生成3,4-桥连吲哚。所述azocinoindoles的结构13，21，22和35，以及azepinoindole 15进行了X射线晶体学确认。在一种情况下，制备环烷基[ c，d ]吲哚可以通过吲哚-3-基链烷酸的α-氯酰胺的照射而形成。

  DOI：

  10.1039/p19920000797