1,2,4-Butanetriol, 3-methyl-, triacetate, (R*,R*)- | 104367-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4-Butanetriol, 3-methyl-, triacetate, (R*,R*)-
• 英文别名: (2R^*,3R^*)-3-methylbutane-1,2,4-triol triacetate；(2R^*,3R^*)-3-methylbutan-1,2,4-triol triacetate；erythro-2-hydroxy-3-methylbutane-1,4-diol tri-O-acetate
• CAS: 104367-14-8；151370-82-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: JTTRUSOQFVVHDH-WRWORJQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-Butanetriol, 3-methyl-, triacetate, (R*,R*)- 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S)-3-methylbutane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  立体控制的螺旋藻内酯A甲酯的全合成。便捷构建密钥片段† ‡ §

  摘要：

  由于螺旋藻内酯具有良好的抗癌性能，海洋海绵来源的有限供应和前所未有的分子结构，它们代表了诱人且具有挑战性的合成靶标。基于设想的一系列适当官能化的片段的顺序偶联，采用了一种用于合成螺菌氨酯A甲酯的模块化策略，该策略允许在指定结构中存在最初的立体化学不确定性。在第一篇论文中，描述了这些片段合成的完整细节。关键的C26–C40 DEF双螺缩醛是在线性二烯中间体上通过双重Sharpless不对称二羟基化/缩醛化级联过程组装而成的，在适当的弱酸性条件下配置了C31和C35的缩醛中心。合成硼醇醛/定向还原序列以建立C11和C13立体中心。对两种不同的偶联策略进行了研究，以完善C26–C40 DEF片段，其中涉及C17–C25砜或C17–C24乙烯基碘，每种方法均使用Evans乙醇酸羟醛缩醛反应制备。引入不饱和侧链所需的其余C43–C47乙烯基锡烷片段是由（R）-苹果酸。

  DOI：

  10.1039/c2ob25100k
• 作为产物：
  描述：

  3-<(dimethylphenylsilyl)methyl>-2,2,4-trimethyl-1,2-oxsilolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 potassium hydrogen bifluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,2,4-Butanetriol, 3-methyl-, triacetate, (R*,R*)-
  参考文献：
  名称：

  由钯-异氰化物催化剂促进的烯烃的立体选择性分子内双甲硅烷基化导致多元醇合成

  摘要：

  钯-异氰化物催化剂促进烯烃的立体选择性分子内双-甲硅烷基化导致多元醇合成

  DOI：

  10.1021/ja00068a003

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,2,4-triols via intramolecular bis-silylation of CarbonCarbon triple bonds followed by hydrogenation
  作者：Masahiro Murakami、Hideaki Oike、Mitsuru Sugawara、Michinori Suginome、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89908-7

  日期：1993.5

  new strategy for the stereoselective synthesis of 1,2,4-triols has been developed. An alkyne tethered to a disilanyl group, upon treatment with palladium acetate and tert-alkyl isocyanide, furnished an exocyclic bis-silylated olefin. Subsequent hydrogenation took place from the less-hindered side of the ring producing cis-disubstituted oxasilolane. Oxidation of the two CSi bonds of the hydrogenated

  已经开发了1,2,4-三醇立体选择性合成的新策略。在用乙酸钯和叔烷基异氰化物处理后，被束缚至二硅烷基的炔烃提供了环外双甲硅烷基化的烯烃。随后从环的受阻较弱的一侧进行氢化，生成顺式-二取代的氧杂硅烷基。氢化恶唑烷烃的两个CSi键的氧化导致1,2,4-三醇的立体和区域确定的合成。
• Intramolecular bis-silylation of carbon-carbon double bonds leading to stereoselective synthesis of 1,2,4-triols
  作者：Masahiro Murakami、Pher G. Andersson、Michinori Suginome、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja00010a049

  日期：1991.5

  Intramolecular Bis-Silylation of Carbon -Carbon Double Bonds Leading to Stereoselective Synthesis of 1,2,4-Triols

  碳-碳双键的分子内双甲硅烷基化导致 1,2,4-三醇的立体选择性合成
• Bhat, K. S.; Dixit, K. N.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 509 - 512
  作者：Bhat, K. S.、Dixit, K. N.、Rao, A. S.

  DOI：——

  日期：——