2-fluoro-2',3'-O-isopropylideneadenosine-5'-N-ethylcarboxamide | 1195939-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-fluoro-2',3'-O-isopropylideneadenosine-5'-N-ethylcarboxamide
• CAS: 1195939-25-3
• 化学式: C₁₅H₁₉FN₆O₄
• 分子量: 366.352
• InChiKey: OBCXBOWLGVATRQ-LOKDSWTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  126.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2',3'-O-isopropylideneadenosine-5'-N-ethylcarboxamide 在 盐酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-(2-(4-aminophenyl))ethylaminoadenosine-5'-N-ethylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  双作用抗氧化剂A 2A腺苷受体激动剂的合成与药理评价

  摘要：

  从多用途中间体O 6-（苯并三唑）合成了一系列在2-位带有抗氧化剂部分的腺苷-5' - N-烷基羧酰胺和N 6-（2,2-二苯乙基）腺苷-5' - N-烷基羧酰胺-1-基）-2-氟-2'，3' - O-异丙叉亚氨酸-5' - N-烷基羧酰胺（1）。这些化合物被评估为A 2A腺苷受体（A 2AR）在cAMP积累测定中的激动剂，并且鉴定了许多有效的和选择性的激动剂。在缺血性损伤细胞存活率测定和活性氧（ROS）产生测定中进一步评估了其中的三种化合物，其中15b和15c显示减少了ROS活性和由于缺血引起的细胞死亡。

  DOI：

  10.1021/jm300206u
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-O(6)-(benzotriazol-1-yl)-2',3'-O-isopropylideneinosine-5'-N-ethylcarboxamide 在 氨 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到2-fluoro-2',3'-O-isopropylideneadenosine-5'-N-ethylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Linear and convergent approaches to 2-substituted adenosine-5′-N-alkylcarboxamides

  摘要：

  Herein we report both linear and convergent pathways for the preparation of 2-alkynyl substituted adenosine-5'-N-ethylcarboxamides via the versatile synthetic intermediate, 2-iodoadenosine-5'-N-ethylcarboxamide (13). The linear approach afforded 13 in an overall yield of 30% from guanosine over eight synthetic steps. The convergent approach was shorter, but proceeded in lower yield (five steps, 20% yield). Both approaches compare favourably with previously reported syntheses of 13, which has been prepared in 15% yield from guanosine over nine steps. 2-Iodoadenosine-5'-N-ethylcarboxamide (13) was subsequently converted to HENECA (2) and PHPNECA (3) to exemplify the utility of this approach for the preparation of potent A(2A) adenosine receptor agonists. The linear approach was also amenable to the synthesis of 2-fluoropurine ribosides, which were subsequently elaborated into 2-alkylaminoadenosine-5'-N-ethylcarboxamides. Furthermore, both of these synthetic approaches are readily amenable to the synthesis of adenosine analogues with varied 2-, 6- and 5'-substitution patterns. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.057