3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyren-7-one | 123125-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyren-7-one
• 英文别名: 3-methoxy-9,10-dihydrobenzo[a]pyren-7(8H)-one；3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-7-one；3-methoxy-9,10-dihydro-8H-benzo[a]pyren-7-one
• CAS: 123125-91-7
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: GMHZKPVPTVKRNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyren-7-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 3-acetoxy-trans-7,8-bis(benzoyloxy)-7,8-dihydrobenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the phenolic derivatives of highly tumorigenic trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a020
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 3-(6-methoxy-pyren-1-yl)-propyl ester 在 氢氧化钾 、 PPA 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyren-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the phenolic derivatives of highly tumorigenic trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a020

文献信息

• Stable ion study of benzo[a]pyrene (BaP) derivatives: 7,8-dihydro-BaP, 9,10-dihydro-BaP and its 6-halo derivatives, 1- and 3-methoxy-9,10-dihydro- BaP-7(8H)-one, as well as the proximate carcinogen BaP 7,8-dihydrodiol and its dibenzoate, combined with a comparative DNA binding study of regioisomeric (1-, 4-, 2-) pyrenylcarbinolsElectronic supplementary information (ESI) available: Selected NMR spectra (Fig. S1 and Charts S1-S10) and DFT computed energies for carbocations (Table S1). See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212412b/
  作者：Takao Okazaki、Kenneth K. Laali、Barbara Zajc、Mahesh K. Lakshman、Subodh Kumar、William M. Baird、Wan-Mohaiza Dashwood

  DOI：10.1039/b212412b

  日期：2003.4.23

  to the extent that stable carboxonium-arenium dications are produced in FSO3H-SO2ClF. A detailed NMR study (at 500 MHz) of the resulting mono- and dications is reported, and charge delocalization mode (as well as conformational aspects) are addressed. Other oxidized derivatives of BaP such as the 7,8-dihydrodiol 9 and the 7,8-dihydrodibenzoate 8 are not suitable models for stable ion study because of

  报道了一系列BaP衍生物的稳定离子研究。7,8-二氢-BaP 1给出了一个持久的海湾区域苄基碳正离子，该离子显示出广泛的电荷离域到into部分。相反，9,10-二氢-BaP 2不能生成“苄基”碳正离子。9,10-二氢-BaP的C-6周围引入大取代基（如4和5所示）可防止副反应（二聚体）到最初形成的碳正离子发生重排以生成相应的海湾区域“苄基”碳正离子作为持久性物质的程度。将甲氧基取代基引入9,10-二氢-BaP-7（8H）-1（6,7）的1或3位可提高其亲电反应性，以至在FSO3H- SO2ClF。报告了对所得单-和双键的详细NMR研究（在500 MHz下），并讨论了电荷离域模式（以及构象方面）。BaP的其他氧化衍生物，例如7,8-二氢二醇9和7,8-二氢二苯甲酸酯8，由于竞争性O质子化（和消除），因此不适合用于稳定离子研究。通过DFT方法以B3LYP / 6-31G（d）// B3LYP /