2-(4-nitrophenyl)-5,7-dimethyl-4,6-dioxopyrimido[4,5-d]oxazole | 63873-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-5,7-dimethyl-4,6-dioxopyrimido[4,5-d]oxazole
• 英文别名: 4,6-dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-4H-oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-dione；2-(4-Nitro-phenyl)-5,7-dimethyloxazolo<5,4-d>pyrimidin-4,6-(5H,7H)-dion；4,6-Dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 63873-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₅
• 分子量: 302.246
• InChiKey: BTWZIPMCGPSSID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  520.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-nitrophenyl)-5,7-dimethyl-4,6-dioxopyrimido[4,5-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-5,6-二氨基尿嘧啶衍生物环化和再循环的新反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165731

文献信息

• A new, facile synthesis of oxazolo[5,4-d]pyrimidines and their conversion into thiazolo[5,4-d]pyrimidines.
  作者：KEITARO SENGA、JUNKO SATO、SADAO NISHIGAKI

  DOI：10.1248/cpb.26.765

  日期：——

  The condensation of 5-amino-1, 3-dimethylbarbituric acid (I) with aromatic aldehydes gave 5-benzylideneamino-1, 3-dimethylbarbituric acids (II). Treatment of (II) with thionyl chloride afforded 2-aryl-5, 7-dimethyloxazolo [5, 4-d] pyrimidine-4, 6 (5H, 7H)-diones (IV) in good yields. The reaction of (IV) with phosphorus pentasulfide in pyridine provided 2-aryl-5, 7-dimethylthiazolo [5, 4-d] pyrimidine-4 (5H)-one-6 (7H)-thiones (VI), which were then converted to 2-aryl-5, 7-dimethylthiazolo [5, 4-d] pyrimidine-4, 6 (5H, 7H)-diones (VII) by the action of 30% hydrogen peroxide in acetic acid or thionyl chloride.

  5-氨基-1，3-二甲基巴比妥酸（I）与芳香醛缩合后得到 5-亚苄基氨基-1，3-二甲基巴比妥酸（II）。用亚硫酰氯处理 (II)，可得到 2-芳基-5，7-二甲基噁唑并[5，4-d]嘧啶-4，6 (5H，7H)-二酮 (IV)，收率很高。(IV)与五硫化二磷在吡啶中反应生成 2-芳基-5，7-二甲基噻唑并[5，4-d]嘧啶-4 (5H)-酮-6 (7H)-硫酮(VI)，然后在 30%过氧化氢在乙酸或亚硫酰氯中的作用下转化为 2-芳基-5，7-二甲基噻唑并[5，4-d]嘧啶-4，6 (5H, 7H)-二酮(VII)。
• SENGA K.; KANAMORI Y.; NISHIGAKI S., HETEROCYCLES, 1977, 6, NO 11, 1925-1926
  作者：SENGA K.、 KANAMORI Y.、 NISHIGAKI S.

  DOI：——

  日期：——