(1R,12bS)-1-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1-(2-hydroxyethyl)-indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one | 443777-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,12bS)-1-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1-(2-hydroxyethyl)-indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one
• 英文别名: (1R,12bS)-1-ethyl-1-(2-hydroxyethyl)-2,3,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 443777-78-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: YNOQUGHPFMJVAF-RTBURBONSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-127 °C(Solvent: Dichloromethane; Methanol)
• 沸点：
  547.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,12bS)-1-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1-(2-hydroxyethyl)-indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1RS,12bSR)-1-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1-[2-(phenylseleno)ethyl]indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  的全合成（ - ） - vallesamidine和相关的白坚木属和仔榄树属从共同中间体键入吲哚生物碱

  摘要：

  通过还原自由基环化反应，从2,3-二烷基吲哚衍生物开发了一种新的合成（-）-缬沙synthetic的方法，该方法包括一个独特的2,2,3-三烷基二氢吲哚骨架，已知该化合物是合成的中间体杀虫精。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.015
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3R)-3-乙基-2-甲氧基四氢-3-呋喃基]丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 (1R,12bS)-1-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1-(2-hydroxyethyl)-indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  的全合成（ - ） - vallesamidine和相关的白坚木属和仔榄树属从共同中间体键入吲哚生物碱

  摘要：

  通过还原自由基环化反应，从2,3-二烷基吲哚衍生物开发了一种新的合成（-）-缬沙synthetic的方法，该方法包括一个独特的2,2,3-三烷基二氢吲哚骨架，已知该化合物是合成的中间体杀虫精。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.015

文献信息

• Flexible Access to Monoterpenoid Indole Alkaloids Using a Cyclopentanoid Chiral Building Block
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Masato Hayashi、Atsushi Satoh、Masatoshi Shibuya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.3987/com-08-s(f)120

  日期：——

  Expedient, diasterocontrolled transformations of 1 to the key synthetic intermediate of corynanthe, iboga, and aspidosperma-class of monoterpenoid indole alkaloids which led up to a formal synthesis of (+)-20R-dihydrocleavamine, (-)-eburnamonine, and a total synthesis of (+)-aspidospermidine (2) have been demonstrated.
• Total synthesis of (−)-vallesamidine
  作者：Hideo Tanino、Kazuhisa Fukuishi、Mina Ushiyama、Kunisuke Okada

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00256-3

  日期：2002.3

  A new synthetic method of (-)-vallesamidine, including a unique 2,2,3-trialkylindoline skeleton, is developed by reductive radical cyclization reaction from the 2,3-dialkylindole derivative, which has been known to be an intermediate for the synthesis of aspidospermidine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.