N-[2-[2-(4-甲基苯基)-1H-吲哚-3-基]乙基]乙酰胺 | 823821-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-[2-[2-(4-甲基苯基)-1H-吲哚-3-基]乙基]乙酰胺
• 英文名称: N-{2-[2-(4-methylphenyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}acetamide
• 英文别名: N-(2-(2-(p-tolyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide；Acetamide, N-[2-[2-(4-methylphenyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]-；N-[2-[2-(4-methylphenyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 823821-78-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: WFSZLFZTDPEJDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[2-[2-(4-甲基苯基)-1H-吲哚-3-基]乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  褪黑激素类似物的便捷合成：2-和3-取代的-N-乙酰基吲哚基烷基胺

  摘要：

  阐述了一种通过费歇尔反应从芳基肼和酰胺酮合成褪黑激素衍生物的2-和3-取代的吲哚基烷基酰胺的新方法。通过与酰化吡啶鎓氯化物反应，可以容易地由环状亚胺制备酰胺酮。该方法是一步一步同步创建所选的烷基酰胺片段和吲哚核。的芳基肼的变化创造indolylalkylamides和酰胺酮的合适的选择可以直接酰胺烷基链的吲哚的2位或3位的碳环所需的取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.006

文献信息

• Copper‐Catalyzed Direct Arylation of Indoles and Related (Hetero)arenes: A Ligandless and Solvent‐free Approach
  作者：Dilip K. Pandey、Anand B. Shabade、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/adsc.202000312

  日期：2020.6.15

  A ligandless and solvent‐free copper‐catalyzed method for the regioselective C−H bond arylation of indoles and related heteroarenes is reported. The use of CuCl efficiently catalyzes the direct coupling of diverse heteroarenes with aryl iodides via chelation‐assistance. This reaction could tolerate sensitive and structurally diverse functionalities, including halides, ethers, thioethers, amines, indolyl

  据报道，用于吲哚和相关杂芳基的区域选择性CH键芳基化的无配体和无溶剂铜催化方法。CuCl的使用通过螯合辅助有效地催化了各种杂芳烃与芳基碘的直接偶联。该反应可以耐受敏感的和结构上多样化的官能团，包括卤化物，醚，硫醚，胺，吲哚基，吡咯基和咔唑基。指导基团2-吡啶基可被平滑除去，生成C-2芳基化的游离NH吲哚，该芳基化的吲哚可进一步官能化为色胺。初步的机理研究揭示了芳基化反应的根本途径。
• Convenient synthesis of melatonin analogues: 2- and 3-substituted -N-acetylindolylalkylamines
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Eugene P. Zakurdaev、Eugene V. Prusov、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.006

  日期：2004.12

  A new method for the synthesis of 2- and 3-substituted indolylalkylamides, derivatives of melatonin, from arylhydrazines and amidoketones by the Fischer reaction was elaborated. The amidoketones can be easily prepared from cyclic imines by reaction with acylpyridinium chloride. This method is a one-step synchronous creation of the selected alkylamide fragment and the indole core. Variation of the arylhydrazines

  阐述了一种通过费歇尔反应从芳基肼和酰胺酮合成褪黑激素衍生物的2-和3-取代的吲哚基烷基酰胺的新方法。通过与酰化吡啶鎓氯化物反应，可以容易地由环状亚胺制备酰胺酮。该方法是一步一步同步创建所选的烷基酰胺片段和吲哚核。的芳基肼的变化创造indolylalkylamides和酰胺酮的合适的选择可以直接酰胺烷基链的吲哚的2位或3位的碳环所需的取代基。