6-chloro-N-benzyl-2-oxo-3-diazoindole | 1446104-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N-benzyl-2-oxo-3-diazoindole
• 英文别名: 6-chloro-N-benzyl-3-diazooxindole；1-benzyl-3-diazo-6-chloroindol-2-one；6-chloro-N-benzyldiazoindolinone；1-benzyl-6-chloro-3-diazoindolin-2-one；1-Benzyl-6-chloro-3-diazoindol-2-one
• CAS: 1446104-62-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O
• 分子量: 283.717
• InChiKey: AMSMBVRZVISZLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N-benzyl-2-oxo-3-diazoindole 在 nickel(II) triflate 、 rhodium(II) acetate dimer 、 C₃₉H₄₄N₄O₄ 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-benzyl-6-chloro-3-hydroxy-3-(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化的羟吲哚衍生物的不对称炔丙基[2,3] Wittig重排：手性放大作用

  摘要：

  通过在温和的反应条件下使用手性N，N'-二氧化物/ Ni II络合物作为催化剂，可以实现羟吲哚衍生物的高对映选择性[2,3] Wittig重排。观察到很强的手性扩增效果，并且通过使用仅含15％ee的配体，可以高收率和对映选择性（高达92％ee）接近带有烯丙基的手性3-羟基3-取代的羟吲哚。根据实验研究和对映体纯和外消旋催化剂的X射线晶体结构，给出了合理的解释。此外，通过[2,3] Wittig重排实现了外消旋羟吲哚衍生物的第一催化动力学拆分，具有很高的效率和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201804080
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-chloro-N-benzyl-2-oxo-3-diazoindole
  参考文献：
  名称：

  一锅串联非对映和对映选择性合成功能化的吲哚融合的螺吡唑烷骨架

  摘要：

  使用3-重氮杂吲哚作为偶极亲和性的高效钯（0）催化不对称[3 + 2]环加成反应，可提供原子经济的功能化吡唑烷衍生物。另外，通过用马来酰亚胺捕获吡唑烷衍生物，在温和条件下以高收率获得了中等到良好水平的非对映选择性和对映选择性，从而含有相应的含有多个立体异构中心的螺并吡唑烷idine并吲哚。因此，开发了一种新颖的三组分单锅串联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201403990

文献信息

• Directed Cobalt-Catalyzed C–H Activation to Form C–C and C–O Bonds in One Pot via Three-Component Coupling
  作者：Meng-Hui Li、Xiao-Ju Si、He Zhang、Dandan Yang、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04122

  日期：2021.2.5

  Herein, we disclose an efficient cobalt-catalyzed three-component coupling of benzamides, diazo compounds, and tert-butyl hydroperoxide, which provides an efficient approach to construct C(sp2)–C(sp3) and C–O bonds in one-pot accompanied with C–H activation. This protocol features low catalyst loading (4 mol %), the avoidance of additives, and excellent functional group compatibility, providing three-component

  在这里，我们公开了一种高效的钴催化的苯甲酰胺，重氮化合物和叔丁基氢过氧化物的三组分偶联，它提供了一种有效的方法来构建一个C（sp 2）-C（sp 3）和C-O键锅伴随C–H活化。该方案的特点是催化剂负载量低（4 mol％），避免了添加剂以及出色的官能团相容性，可在温和条件下（高达88％）以高收率提供三组分偶联加合物。机理研究表明，该反应可能涉及自由基过程。
• Enantioselective trapping of oxonium ylide intermediates by N -benzhydryl- α -imino ester: Synthesis of β -tetrasubstituted α -amino acids
  作者：Shi-Kun Jia、Yu-Bing Lei、Long-Long Song、Shun-Ying Liu、Wen-Hao Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.06.053

  日期：2017.2

  Abstract A synergistic rhodium(II)/phosphoric acid catalyzed three component reaction of 3-diazooxindoles, alcohols and N-benzhydryl-α-imino ester is developed for the efficient construction of chiral β-alkoxy Cβ-tetrasubstituted α-amino acid derivatives in good yields and with excellent diastereoselectivities and high enantioselectivities. The synthetic application of the resulting products was illustrated

  摘要提出了一种协同铑（II）/磷酸催化3-重氮恶唑，醇类和N-苯甲酰基-α-亚氨基酯三组分反应的方法，以高效地构建手性β-烷氧基Cβ-四取代α-氨基酸衍生物。产率高，具有非对映选择性和高对映选择性。通过在H 2气氛下用Pd / C还原，然后在室温下与CSCl 2反应，以良好的产率快速得到3-螺环化吲哚，并保留手性，说明了所得产物的合成应用。提出三组分反应是通过N-苯甲酰基-α-亚氨基酯的亲电捕集氧鎓盐进行的。
• A Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed three-component reaction of 3-diazooxindoles with N,N-disubstituted anilines and glyoxylates for the synthesis of 3-aryl-3-substituted oxindoles
  作者：Shi-Kun Jia、Long-Long Song、Yu-Bing Lei、A. Gopi Krishna Reddy、Dong Xing、Wen-Hao Hu

  DOI：10.1039/c6ob01907b

  日期：——

  A simple and effective method for the synthesis of 3-aryl-3-substituted oxindole derivatives via a [Rh]-catalyzed three-component reaction of 3-diazooxindoles with N,N-disubstituted anilines and glyoxylates is developed. This transformation is proposed to proceed through an intermolecular aldol-type trapping of zwitterionic intermediates.

  开发了一种简单有效的方法，该方法通过[Rh]催化的3-重氮杂吲哚与N，N-二取代的苯胺和乙醛酸酯的三组分反应合成3-芳基-3-取代的羟吲哚衍生物。提议通过两性离子中间体的分子间羟醛型俘获来进行该转化。
• 一种3-芳基氧化吲哚衍生物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105085369B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明公开了一种式(I)所示的3‑芳基氧化吲哚的合成方法，以3‑重氮氧化吲哚和芳烃为原料，以质子酸为催化剂经一步反应制备得到3‑芳基氧化吲哚。本发明提出的方法避免使用昂贵的过渡金属催化剂、以廉价易得的芳烃为原料、反应条件温和、反应步骤少、反应快、成本低、产生的废物少，原子经济性高、操作简单安全可靠。
• Facile Synthesis of 3-Aryloxindoles via Brønsted Acid Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation of Electron-Rich Arenes with 3-Diazooxindoles
  作者：Changwei Zhai、Dong Xing、Changcheng Jing、Jun Zhou、Chengjin Wang、Dongwei Wang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/ol5010752

  日期：2014.6.6

  A simple metal-free method for the synthesis of 3-aryloxindoles via Brønsted acid catalyzed aromatic C–H functionalization of electron-rich arenes with 3-diazooxindoles is developed. In the presence of a catalytic amount of TfOH, a series of 3-aryloxindoles are synthesized as single regioisomers in good to excellent yields. This transformation is proposed to proceed through acid-catalyzed protonation

  开发了一种简单的无金属方法，该方法通过布朗斯台德酸用3-重氮恶吲哚催化富电子芳烃的芳族C–H官能化来合成3-芳基吲哚。在催化量的TfOH存在下，合成了一系列3-芳基羟吲哚，它们以单一的区域异构体的形式具有良好至优异的产率。有人建议通过3-重氮恶唑的酸催化质子化反应成重氮离子，然后再进行芳烃的弗里德-克来福特型烷基化反应来进行这种转化。