1-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-{1-[(trimethylsilyl)oxy]ethenyl}-1H-indole | 875289-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-{1-[(trimethylsilyl)oxy]ethenyl}-1H-indole
• CAS: 875289-92-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃Si
• 分子量: 331.487
• InChiKey: QLRSXOXLQCPARV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-{1-[(trimethylsilyl)oxy]ethenyl}-1H-indole 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3a,4,5a,10,10a,10b-hexahydro-2-phenyl-5a-(1-phenyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)pyrrolo[3,4-a]carbazole-1,3,5(2H)-trione
  参考文献：
  名称：

  取代的吡咯并[3,4- a ]咔唑的合成

  摘要：

  N-保护的3- {1-[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙烯基} -1 H-吲哚与取代的马来酰亚胺（= 1 H-吡咯-2,5-二酮）之间的环加成反应生成取代的吡咯并[3,4- a ]咔唑衍生物在C（5a）或C（10b）处带有一个额外的琥珀酰亚胺（=吡咯烷-2,5-二酮）部分，具体取决于吲哚N原子上保护基的类型。当在反应过程中消除保护基Me 3 Si或Boc（t BuOCO）时，分离出在C（10b）处取代的衍生物（方案2和3），而当电子被保护时，在C（5a）处观察到取代基抽出组，Tos（4-MeC 6 H 4没有消除SO 2或新戊酰基（Me 3 CCO）（流程1）。与以前报道的结果相反，在1-（三甲基甲硅烷基）-3- {1-[（[三甲基甲硅烷基）氧基]乙烯基} -1 H-吲哚之间的反应中发现了复杂的结果（方案3）。从反应中获得了1 H，5 H- [1,2,4] triazolo [1'，2：1,2]哒嗪并[3

  DOI：

  10.1002/hlca.200590231
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 tert-butyl 3-acetyl-1H-indole-1-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-{1-[(trimethylsilyl)oxy]ethenyl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  取代的吡咯并[3,4- a ]咔唑的合成

  摘要：

  N-保护的3- {1-[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙烯基} -1 H-吲哚与取代的马来酰亚胺（= 1 H-吡咯-2,5-二酮）之间的环加成反应生成取代的吡咯并[3,4- a ]咔唑衍生物在C（5a）或C（10b）处带有一个额外的琥珀酰亚胺（=吡咯烷-2,5-二酮）部分，具体取决于吲哚N原子上保护基的类型。当在反应过程中消除保护基Me 3 Si或Boc（t BuOCO）时，分离出在C（10b）处取代的衍生物（方案2和3），而当电子被保护时，在C（5a）处观察到取代基抽出组，Tos（4-MeC 6 H 4没有消除SO 2或新戊酰基（Me 3 CCO）（流程1）。与以前报道的结果相反，在1-（三甲基甲硅烷基）-3- {1-[（[三甲基甲硅烷基）氧基]乙烯基} -1 H-吲哚之间的反应中发现了复杂的结果（方案3）。从反应中获得了1 H，5 H- [1,2,4] triazolo [1'，2：1,2]哒嗪并[3

  DOI：

  10.1002/hlca.200590231

文献信息

• α-Arylation of Silyl Enol Ethers via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Functionalization
  作者：Xuezhen Kou、Kevin G. M. Kou

  DOI：10.1021/acscatal.9b05622

  日期：2020.3.6

  Carbon–hydrogen (C–H) bond functionalization streamlines synthesis by increasing step- and atom-economies. This approach, catalyzed by Rh(III), is combined with the α-arylation of ketone-derived silyl enol ethers to achieve a direct cross-coupling event. The advancement of electron-rich alkenes as substrates is enabled through the use of a silver additive and complements existing C–H activation methods

  碳氢键（C–H）通过增加步长和原子经济来简化合成过程。由Rh（III）催化的这种方法与酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的α-芳基化反应相结合，以实现直接的交叉偶联反应。富含电子的烯烃作为底物的进步是通过使用银添加剂实现的，并且补充了现有的CH-H活化方法，该方法可以转化烯醇酯衍生物和缺电子的烯烃。提出了Rh（III）/（V）/（III）催化循环以合理化机械观察。