5-O-phosphate-1-N-(4'-(2''-methylphenyl))-[1',2',3']-triazol-β-D-ribofuranoside | 1292257-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-O-phosphate-1-N-(4'-(2''-methylphenyl))-[1',2',3']-triazol-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[4-(2-methylphenyl)triazol-1-yl]oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 1292257-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₃O₇P
• 分子量: 371.287
• InChiKey: FOCMGAXOSZTWIH-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 叠氮基三甲基硅烷 、 氨 、 silica gel 、 四氯化锡 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 磷脂酶B 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 5-O-phosphate-1-N-(4'-(2''-methylphenyl))-[1',2',3']-triazol-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  含三唑部分的核苷酸类似物的有效合成及其对苹果酸酶的抑制作用

  摘要：

  从四-O-乙酰核糖开始合成了11个含三唑部分的核苷酸类似物，总产率为55-63％。合成涉及两个关键步骤，脂肪酶介导的1-叠氮基-2,3,5-三-O-乙酰基-β - d-核呋喃糖苷的选择性脱酰作用和末端炔烃与1之间的Huisgen 1,3-偶极环加成反应。 -叠氮核呋喃糖苷衍生物。这些类似物显示出对重组大肠杆菌NAD依赖性苹果酸酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.107

文献信息

• Efficient synthesis of triazole moiety-containing nucleotide analogs and their inhibitory effects on a malic enzyme
  作者：Shuhua Hou、Wujun Liu、Debin Ji、Zongbao (Kent) Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.107

  日期：2011.3

  Eleven triazole moiety-containing nucleotide analogs were synthesized starting form tetra-O-acetylribose in 55–63% total yields. The synthesis involved two key steps, the lipase-mediated selective deacylation of 1-azido-2,3,5-tri-O-acetyl-β-d-ribofuranoside and the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition between terminal alkynes and the 1-azido ribofuranoside derivative. These analogs showed inhibitory effects

  从四-O-乙酰核糖开始合成了11个含三唑部分的核苷酸类似物，总产率为55-63％。合成涉及两个关键步骤，脂肪酶介导的1-叠氮基-2,3,5-三-O-乙酰基-β - d-核呋喃糖苷的选择性脱酰作用和末端炔烃与1之间的Huisgen 1,3-偶极环加成反应。 -叠氮核呋喃糖苷衍生物。这些类似物显示出对重组大肠杆菌NAD依赖性苹果酸酶的抑制作用。