methyl N-benzyl-5-<<(benzyloxycarbonyl)amino>methyl>isoxazolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-benzyl-5-<<(benzyloxycarbonyl)amino>methyl>isoxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-benzyl-5-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-1,2-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: XWGFMVAHHWPCNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzyl-5-<<(benzyloxycarbonyl)amino>methyl>isoxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (3S,5R)-methyl>isoxazolidin-3-yl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-negamycin and (-)-3-epinegamycin via enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a037
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基氨基甲酸苄酯 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl N-benzyl-5-<<(benzyloxycarbonyl)amino>methyl>isoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-negamycin and (-)-3-epinegamycin via enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a037

文献信息

• KASAHARA, KATSURA;IIDA, HIDEO;KIBAYASHI, CHIHIRO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2225-2233
  作者：KASAHARA, KATSURA、IIDA, HIDEO、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric total synthesis of (+)-negamycin and (-)-3-epinegamycin via enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Katsura Kasahara、Hideo Iida、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00270a037

  日期：1989.4