3′,5′‑di‑O‑acetyl‑N6‑phenoxycarbonyl‑2′‑deoxyadenosine | 1233946-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3′,5′‑di‑O‑acetyl‑N6‑phenoxycarbonyl‑2′‑deoxyadenosine
• 英文别名: 3′,5′-di-O-acetyl-N⁶-phenoxycarbonyl-2′-deoxyadenosine；3',5'-di-O-acetyl-N6-phenoxycarbonyl-2'-deoxyadenosine
• CAS: 1233946-39-8
• 化学式: C₂₁H₂₁N₅O₇
• 分子量: 455.427
• InChiKey: ZDIHOIJPSPTEAX-GVDBMIGSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  143.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′,5′‑di‑O‑acetyl‑N6‑phenoxycarbonyl‑2′‑deoxyadenosine 在 吡啶 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaminophosphinoxy)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N6-[(1S,2R)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]carbonyl}-2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}propylaminocarbonyl]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  RNA-cleaving 10–23 deoxyribozyme with a single amino acid-like functionality operates without metal ion cofactors

  摘要：

  通过化学合成获得了一系列 10â23 个脱氧核糖核酸酶（D2âD9），它们在催化核心的第 4、5、8 或 15 位含有单个氨基酸核苷（thr6dA、hisam6dA、hisam5dU 和 ncmnm5dU）。对这些脱氧核糖酶的催化效率进行了筛选，发现在 1 mM Mg2+ 的存在下，其中两种在第 8 位含有 hisam5dU（D8）或 ncmnm5dU（D9）的 RNA 核酶的活性是其未修饰前体的数倍。此外，在无镁的 TRIS 或 PIPES 缓冲液中，这些酶能够催化位于互补 RNA 底物的 5â²-GpU-3â² 序列之间的磷酸二酯键的裂解。当 pH 值大于 7 时，裂解反应的效率最高。

  DOI：

  10.1039/b9nj00705a
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3′,5′‑di‑O‑acetyl‑N6‑phenoxycarbonyl‑2′‑deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  具有2'-脱氧腺苷修饰的组氨酸部分的铜（II）配合物的DNA结合和裂解研究。

  摘要：

  这项工作的重点是研究用组氨酸的酯/酰胺（his（6）dA酯，his（6）dA酰胺）及其铜（II）配合物修饰的2'-脱氧腺苷的DNA结合和裂解特性。为了确定复杂物种的协调模式，已进行了电位计和分光镜（紫外可见光，CD，EPR）研究。电子吸收和荧光光谱分析已用于发现化合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）之间相互作用的性质。-NH 2和-OCH 3基团对配体或复合物与DNA的结合具有显着影响。仅酰胺衍生物及其络合物显示嵌入能力。在his（6）dA酯和Cu（II）-his（6）dA酯的情况下，主要相互作用可能是凹槽结合。已经通过凝胶电泳检查了化合物的DNA切割活性。铜配合物已经促进了质粒DNA的切割，但是没有一个配体表现出任何化学核酸酶活性。不同活性氧清除剂的应用提供了一个结论，即铜络合物引起的DNA裂解可能通过水解途径发生。

  DOI：

  10.1007/s00775-015-1282-2

文献信息

• Impact of histidine residue on chelating ability of 2′-deoxyriboadenosine
  作者：Elżbieta Łodyga-Chruścińska、Stanisław Ołdziej、Elżbieta Sochacka、Karolina Korzycka、Longin Chruściński、Giovanni Micera、Daniele Sanna、Monika Turek、Justyna Pawlak

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2011.05.016

  日期：2011.9

  dimeric complex Cu2L2 predominates with coordination spheres of both metal ions composed of oxygen atoms from carboxylic groups, one oxygen atom from ureido group and two nitrogen atoms derived from purine base and histidine ring. Above pH 5, deprotonation of carbamoyl nitrogens leads to the formation of CuL2, Cu2L2H− 1 and Cu2L2H− 2 species. The CuL2H− 1 and CuL2H− 2 complexes with three or four nitrogens

  用电位和光谱法研究了具有新型螯合剂型核苷-组氨酸修饰的2'-脱氧核糖核苷（N-[（9-β-D-2'-脱氧核糖呋喃核苷嘌呤-6-基）-氨基甲酰基]组氨酸）的铜（II）配合物。 （紫外线可见，CD，EPR）技术，以及计算机建模优化。取决于pH范围，配体可以充当双齿或三齿。在酸性pH中，非常稳定的二聚体Cu 2 L 2占主导地位，两种金属离子的配位球均由羧基的氧原子，脲基的一个氧原子和嘌呤碱基和组氨酸环衍生的两个氮原子组成。在pH高于5时，氨基甲酰基氮的去质子化导致形成CuL 2，Cu 2 L 2 H-1和Cu 2 L 2 H -2物种。在碱性介质中已检测到在Cu（II）配位球中具有三个或四个氮的CuL 2 H -1和CuL 2 H -2配合物。 我们的发现表明，N-[（9-β-D-2'-脱氧核糖呋喃核糖嘌呤-6-基）-氨基甲酰基]组氨酸非常有效地螯合铜离子。所得的复合物可用作替代的碱基配对方式