1,1,1-三硝基丙烷 | 5437-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 中文名称: 1,1,1-三硝基丙烷
• 英文名称: 1,1,1-trinitropropane
• 英文别名: 1,1,1-Trinitro-propan
• CAS: 5437-63-8
• 化学式: C₃H₅N₃O₆
• 分子量: 179.089
• InChiKey: WFNMEOVAYOYUJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -57.7 °C
• 沸点：
  23 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.3938 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三硝基丙烷 在 sodium azide 作用下， 生成 4-甲基-5-硝基-1,2,3-三唑
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 5-nitro-1,2,3-2H-triazole – high performance energetic materials

  摘要：

  5-硝基-1,2,3-2H-三唑的能量衍生物，包括2-(甲基或氨基)-4-(硝氨基、叠氮或硝基)-5-硝基-1,2,3-2H-三唑，已在中等产率下制备，并通过核磁共振（NMR）和红外光谱（IR）及元素分析进行了确认。它们的关键特性，如熔点和分解温度、密度、爆轰压力和速度，以及冲击敏感性，均已测量或计算。在新衍生物中，2-氨基-4,5-二硝基-1,2,3-2H-三唑的性质（熔点94°C；分解温度190°C；密度1.83 g/cm³；压力36.2 GPa，爆轰速度8843 m/s，冲击敏感性24 J）与RDX（熔点205°C；分解温度230°C；密度1.80 g/cm³；压力35.0 GPa，爆轰速度8762 m/s，冲击敏感性7.5 J）相当，并可能作为一种高性能能量材料具有潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ta00136e
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dinitro-propane; potassium salt 在 硝酰氟 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,1,1-三硝基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Reaction of nitroxyl fluoride with anions of nitroalkanes and primary nitramines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00857438

文献信息

• Hammond,G.S. et al., Tetrahedron, Supplement, 1963, vol. 4, p. 177 - 195
  作者：Hammond,G.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Medzhinskii, V. L.; Golod, E. L., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 5.1, p. 746 - 748
  作者：Medzhinskii, V. L.、Golod, E. L.

  DOI：——

  日期：——
• Gem-dinitro compounds in organic synthesis. 3. Syntheses of 4-nitro-1,2,3-triazoles from gem-dinitro compounds
  作者：A. T. Baryshnikov、V. I. Erashko、N. I. Zubanova、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev、A. A. Fainzil'berg、A. L. Laikhter、L. G. Mel'nikova、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf01150904

  日期：1992.4

  Several chemoselective syntheses have been developed for 4-nitro-1,2,3-triazoles from sodium azide and gem-dinitroethylenes prepared from readily available transformation products of dinitroacetic acid ester: N-(beta,beta-dinitroethyl)-N,N-dialkylamines, 2,2-dinitroethanol acetate, a mixture of dinitroacetic acid ester with aliphatic aldehydes, or 1,1,1-trinitroalkanes. Hitherto-unknown 4-nitro-5-amino- and 4,5-dinitro-1,2,3-triazoles have been synthesized via successive transformations of the CH3 groups in 5-nitro-4-methyltriazole. Nitration of 4-nitro-1,2,3-triazole with nitronium fluoroborate or acetyl nitrate gave an unknown 2,4-dinitro-1,2,3-triazole.
• Reaction of nitrosolic acid salts with dinitrogen tetraoxide
  作者：A. B. Sheremetev、N. S. Aleksandrova、T. R. Tukhbatshin、S. V. Penzin、P. A. Belyakov

  DOI：10.1007/s11172-010-0040-4

  日期：2009.2
• Medzhinskii,V.L. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 533 - 537
  作者：Medzhinskii,V.L. et al.

  DOI：——

  日期：——