(Z)-4-(2-(p-tolyl)hydrazono)-5-(trifluoromethyl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 387829-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(2-(p-tolyl)hydrazono)-5-(trifluoromethyl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-(4-methylphenylhydrazono)-5-trifluoromethyl-2,4-dihydropyrazol-3-one；4-[2-(4-methylphenyl)hydrazinyl]-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-one
• CAS: 387829-30-3
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₄O
• 分子量: 270.214
• InChiKey: OWIZNCHTCLOJFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(2-(p-tolyl)hydrazono)-5-(trifluoromethyl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 、 1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[(5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)](Z)-4-(p-tolylhydrazono)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-三氟甲基吡唑啉酮衍生的核苷：合成和抗病毒评估。

  摘要：

  登革热（DENV）病毒感染是一个全球性的公共卫生问题，很少出现威胁生命的疾病，例如登革出血热（DFS）和登革热休克综合征（DSS）。中东呼吸综合征冠状病毒（MERS-CoV）是一种高致病性的人类冠状病毒，感染患者的死亡率为38％。合成了一系列的4-芳基肼基-5-三氟甲基-吡唑啉酮，其呋喃核糖基和5'-脱氧呋喃核糖基核苷，并使用密度泛函理论（DFT）进行了几何优化，并评估了其抗病毒活性。2-硝基苯基肼基no并吡喃酮衍生物5对MERS-CoV表现出显着活性（EC 50 = 4.6μM ）。核苷类似物8对DENV-2（EC 50= 10μM），而相应的5'-脱氧核糖核苷类似物消除了活性。在这项研究中确定的命中点将这类化合物设置为将来的进一步优化。

  DOI：

  10.1080/15257770.2019.1591445
• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzenediazonium chloride 、 3-(三氟甲基)-2-吡唑啉-5-酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(Z)-4-(2-(p-tolyl)hydrazono)-5-(trifluoromethyl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-三氟甲基吡唑啉酮衍生的核苷：合成和抗病毒评估。

  摘要：

  登革热（DENV）病毒感染是一个全球性的公共卫生问题，很少出现威胁生命的疾病，例如登革出血热（DFS）和登革热休克综合征（DSS）。中东呼吸综合征冠状病毒（MERS-CoV）是一种高致病性的人类冠状病毒，感染患者的死亡率为38％。合成了一系列的4-芳基肼基-5-三氟甲基-吡唑啉酮，其呋喃核糖基和5'-脱氧呋喃核糖基核苷，并使用密度泛函理论（DFT）进行了几何优化，并评估了其抗病毒活性。2-硝基苯基肼基no并吡喃酮衍生物5对MERS-CoV表现出显着活性（EC 50 = 4.6μM ）。核苷类似物8对DENV-2（EC 50= 10μM），而相应的5'-脱氧核糖核苷类似物消除了活性。在这项研究中确定的命中点将这类化合物设置为将来的进一步优化。

  DOI：

  10.1080/15257770.2019.1591445

文献信息

• A facile synthesis, structure, and antimicrobial evaluation of novel 4-arylhydrazono-5-trifluoromethyl-2,4-dihydropyrazol-3-ones, their N- and N,O-bis-β-d-glucosides
  作者：Nasser S.A.M. Khalil

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.003

  日期：2009.9

  Synthesis of some novel 4-arylhydrazono-5-trifluoromethyl-2,4-dihydropyrazol-3-ones, their N- and N,O-bis- beta-D-glucosides is described. Antimicrobial evaluation of eight selected compounds against Aspergillus fumigatus RCMB 002008 (1), Penicillium italicum RCMB 001018 (1), Syncephalastrum racemosum RCMB 016001, Candida albicans RCMB 005003, Staphylococcus aureus RCMB 106-001 (1), Neudomonas aeruginosa RCMB 102-002, Bacillus subtilis RCMB 101-001, and Escherichia coli RCMB 103-001 has been achieved. The screening results indicated that all the tested compounds exhibited different inhibitory effects against five to seven different organisms of the eight test organisms. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.