2,3-dibromocycloheptene | 96735-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,3-dibromocycloheptene
• 英文别名: 1,7-Dibromocycloheptene
• CAS: 96735-44-3
• 化学式: C₇H₁₀Br₂
• 分子量: 253.964
• InChiKey: PUHUPHBVAUQORC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromocycloheptene 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-bromocyclohept-2-enyl)-N-tert-butyl-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Hexahydroindoles的合成分子内Ç ？H烯基化：在铜绿素酶核心的合成中的应用。

  摘要：

  给我五个：Pd催化的分子内CH芳基化已成功扩展至烯基化。此方法显示出显着的选择性，并提供了合成上有用的六氢吲哚，如铜绿素神经素天然产物家族的八氢吲哚核心的合成所说明（参见图片）。

  DOI：

  10.1002/anie.201205403
• 作为产物：
  描述：

  2-bromocyclohept-2-enol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95.6%的产率得到2,3-dibromocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的新合成

  摘要：

  在1-4个CO原子压力下，使用催化量的Pd（OAc）2或PD（acac）2和PPh 3由各种2-溴烯丙胺衍生物2合成α-亚甲基-β-内酰胺3。类似地，由3-烷基-2-溴烯丙基胺19合成α-亚烷基-β-内酰胺20，所述3-烷基-2-溴烯丙基胺以相同的方式容易地由烯烃14制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96429-4

文献信息

• Sutbeyaz, Yasar; Ceylan, Mustafa; Secen, Hasan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 8, p. 2189 - 2196
  作者：Sutbeyaz, Yasar、Ceylan, Mustafa、Secen, Hasan

  DOI：——

  日期：——
• 2-Halo-2-cyclohexenols from 6,6-Dihalobicyclo-[3.1.0]hexanes and Dimethyl Sulfoxide. Studies towards a Non-basic Hydroxide Equivalent.
  作者：Ludger A. Wessjohann、Andrea Mühlbauer、Udo Sinks、Frode Rise、Michael P. Hartshorn、Manuela Merchán、Ward T. Robinson、Björn O. Roos、Claire Vallance、Bryan R. Wood

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-1112

  日期：——

  A practical, high yielding, cheap and mild method for the synthesis of 2-halo-2-cycloalkenols, especially 2-bromo-2-cyclohexenol, is reported. Direct conversion from a variety of thermally labile n,n-dihalobicyclo[n-3.1.0]alkanes to 2-halo-2-cycloalkenols can be achieved without using silver salts by simple heating in DMSO. The intermediate 1,n-dihalocycloalkenes immediately undergo indirect allylic substitution with DMSO to yield the corresponding halocycloalkenols. A possible mechanism for the substitution step comprises nucleophilic attack by DMSO followed by a Pummerer rearrangement and hydrolytic decomposition. Kinetic and mechanistic experiments to verify the course of the reaction are presented.
• Synthesis of constrained cycloalkyl analogues of glutamic acid with an ω-phosphonic acid function
  作者：Bernard Bessières、Angèle Schoenfelder、Céline Verrat、André Mann、Paul Ornstein、Conception Pedregal

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01858-0

  日期：2002.10

  A general method based on the sequential reactivities of bis-bromocycloalkenes (3-5) is proposed for the preparation of phosphonocycloalkanes (1a/b-3a/b), representing structural constrained analogues of AP4. For the synthesis,of an additional congested AP4 analogue (4), an intramolecular cyclopropanation of a ketocarbene towards a vinyphoshonate, assisted by Rh(OAc)(2) was successfully experimented. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Ceylan, Mustafa; Secen, Hasan; Sutbeyaz, Yaser, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 3, p. 501 - 508
  作者：Ceylan, Mustafa、Secen, Hasan、Sutbeyaz, Yaser

  DOI：——

  日期：——