7,9-dimethyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one | 5571-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7,9-dimethyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: 1,2-Dihydro-2-oxo-5-phenyl-7,9-dimethyl-3H-1,4-benzodiazepin；7,9-Dimethyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on；7,9-Dimethyl-5-phenyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,4-benzodiazepin；7,9-Dimethyl-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2(1H)-on；7,9-Dimethyl-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 5571-62-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: ZMXLAUDJKIBNLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C
• 沸点：
  448.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸异丙酯 、 7,9-dimethyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以44%的产率得到1-isopropyl-7,9-dimethyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生的1 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂-2-2 （3 H）-ones的轴向选择性H / D交换：对映异构反应的动力学和计算研究

  摘要：

  甘氨酸衍生的1 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂-2（3 H）-ones（BZDs）5d - g具有C9-和N1-取代基，表现出很高的对映异构势垒，无法通过1 H NMR聚结测定实验。为了解决这个问题，我们发现这些化合物的该室温H / d交换是非常有选择性的，得到仅轴向- d 1个同位素。然后采用1 H NMR光谱测量这些d 1的构象转化率-高温下的化合物。这些研究揭示了BZD所确定的最高对映异构体阻隔性（最高28 kcal / mol）。密度泛函理论计算结果与1.2 kcal / mol内的实验对映异构势垒相匹配。

  DOI：

  10.1021/jo1010608

文献信息

• Axial-Selective H/D Exchange of Glycine-Derived 1<i>H</i>-Benzo[<i>e</i>][1,4]diazepin-2(3<i>H</i>)-ones: Kinetic and Computational Studies of Enantiomerization
  作者：Paul R. Carlier、Yang-Sheng Sun、Danny C. Hsu、Qiao-Hong Chen

  DOI：10.1021/jo1010608

  日期：2010.10.1

  Glycine-derived 1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-ones (BZDs) 5d−g featuring C9- and N1- substitution exhibit enantiomerization barriers too high to be measured by 1H NMR coalescence experiments. To address this problem, we found that room-temperature H/D exchange of these compounds is remarkably selective, affording only the axial-d1 isotopomers. 1H NMR spectroscopy was then employed to measure the rate

  甘氨酸衍生的1 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂-2（3 H）-ones（BZDs）5d - g具有C9-和N1-取代基，表现出很高的对映异构势垒，无法通过1 H NMR聚结测定实验。为了解决这个问题，我们发现这些化合物的该室温H / d交换是非常有选择性的，得到仅轴向- d 1个同位素。然后采用1 H NMR光谱测量这些d 1的构象转化率-高温下的化合物。这些研究揭示了BZD所确定的最高对映异构体阻隔性（最高28 kcal / mol）。密度泛函理论计算结果与1.2 kcal / mol内的实验对映异构势垒相匹配。