tert-butyl 4,4-difluoro-2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylpyrrolidine-1-carboxylate | 905302-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 4,4-difluoro-2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 905302-10-5
• 化学式: C₁₂H₂₁F₂NO₃
• 分子量: 265.3
• InChiKey: HJSKLFAYCVRHCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4,4-difluoro-2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylpyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium hypochlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-4,4-difluoro-3,3-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorination-Free Synthesis of a 4,4-Difluoro-3,3-Dimethylproline Derivative

  摘要：

  A Claisen rearrangement/ iodolactamization sequence starting from commercially available trifluoroacetaldehyde methyl hemiacetal, followed by a classical chemical resolution, provided enantiomerically pure 4,4-difluoro-3,3-dimethylproline (S)-1. No hazardous fluorination reagents were used, and the overall yield over 12 steps was greater than 28%.

  DOI：

  10.1021/jo060057p
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 palladium on activated charcoal 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0~100.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 82.67h， 生成 tert-butyl 4,4-difluoro-2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fluorination-Free Synthesis of a 4,4-Difluoro-3,3-Dimethylproline Derivative

  摘要：

  A Claisen rearrangement/ iodolactamization sequence starting from commercially available trifluoroacetaldehyde methyl hemiacetal, followed by a classical chemical resolution, provided enantiomerically pure 4,4-difluoro-3,3-dimethylproline (S)-1. No hazardous fluorination reagents were used, and the overall yield over 12 steps was greater than 28%.

  DOI：

  10.1021/jo060057p