1,2-diphenyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yne-1,2-diol | 1004852-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yne-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-4-trimethylsilylbut-3-yne-1,2-diol
• CAS: 1004852-51-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂Si
• 分子量: 310.468
• InChiKey: MYNSTOUMMXFWLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yne-1,2-diol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到1,2-diphenylbut-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过 5-endo-dig 环化快速合成 β-碘呋喃

  摘要：

  使用碘作为亲电子试剂的 3-炔烃-1,2-二醇的 5-endo-dig 环化顺利进行，以提供相应 β-碘呋喃的优异产率。必要的前体可从许多不同的方法中获得，特别是共轭烯炔的区域选择性双羟基化和将乙炔加成到 α-羟基羰基上。最初的碘呋喃可以使用多种策略进行同系化，从各种过渡金属催化偶联到卤素-金属交换以及随后与亲电子试剂的偶联。因此，该方法总体上代表了一种灵活、相对简短且非常有效的方法来处理各种高度取代的呋喃。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2007 年。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700681
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1,2-diphenyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过 5-endo-dig 环化快速合成 β-碘呋喃

  摘要：

  使用碘作为亲电子试剂的 3-炔烃-1,2-二醇的 5-endo-dig 环化顺利进行，以提供相应 β-碘呋喃的优异产率。必要的前体可从许多不同的方法中获得，特别是共轭烯炔的区域选择性双羟基化和将乙炔加成到 α-羟基羰基上。最初的碘呋喃可以使用多种策略进行同系化，从各种过渡金属催化偶联到卤素-金属交换以及随后与亲电子试剂的偶联。因此，该方法总体上代表了一种灵活、相对简短且非常有效的方法来处理各种高度取代的呋喃。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2007 年。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700681

文献信息

• Catalytic and highly enantioselective Friedel–Crafts type reactions of heteroaromatic compounds with trifluoropyruvate and glyoxylate by a dicationic palladium complex
  作者：Kohsuke Aikawa、Yuya Asai、Yūta Hioki、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.06.013

  日期：2014.8

  The highly enantioselective Friedel-Crafts alkylation of furan and thiophene derivatives with trifluoropyruvate, which have never provided the high level of asymmetric induction and yield until now, was achieved by using dicationic palladium complexes as Lewis acid catalysts. Moreover, glyoxylate instead of trifluoropyruvate as an electrophile led to complete change of regioselectivity with 2-trimethylsilylated furan, thiophene, and pyrrole derivatives to give the corresponding heteroarylated products in high yields and enantioselectivities. The respective products with trifluoropyruvate and glyoxylate could also be obtained via sequential catalytic reaction; intramolecular cyclization of alkynyldiols using cationic Au catalyst followed by Friedel-Crafts type reactions using dicationic Pd catalyst. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Expedient Syntheses of β-Iodofurans by 5-endo-dig Cyclisations
  作者：Sean P. Bew、Gamila M. M. El-Taeb、Simon Jones、David W. Knight、Wen-Fei Tan

  DOI：10.1002/ejoc.200700681

  日期：2007.12

  yields of the corresponding β-iodofurans. The necessary precursors are available from a number of different approaches, notably regioselective bis-hydroxylation of conjugated enynes and the addition of acetylides to α-hydroxy carbonyl groups. The initial iodofurans can be homologated using a number of strategies, ranging from various transition metal-catalysed couplings to halogen-metal exchange and subsequent

  使用碘作为亲电子试剂的 3-炔烃-1,2-二醇的 5-endo-dig 环化顺利进行，以提供相应 β-碘呋喃的优异产率。必要的前体可从许多不同的方法中获得，特别是共轭烯炔的区域选择性双羟基化和将乙炔加成到 α-羟基羰基上。最初的碘呋喃可以使用多种策略进行同系化，从各种过渡金属催化偶联到卤素-金属交换以及随后与亲电子试剂的偶联。因此，该方法总体上代表了一种灵活、相对简短且非常有效的方法来处理各种高度取代的呋喃。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2007 年。