trans-9-azido-10-hydroxy-9,10-dihydrophenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: trans-9-azido-10-hydroxy-9,10-dihydrophenanthrene
• 英文别名: Phenanthrene, 5,6-dihydro-5-azido-6-hydroxy-；10-azido-9,10-dihydrophenanthren-9-ol
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: BBWLKNHCRZAQMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-9-azido-10-hydroxy-9,10-dihydrophenanthrene 生成 Butyric acid 10-azido-9,10-dihydro-phenanthren-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Exl Christina, Hoenig Helmut, Renner Gerald, Rogi-Kohlenprath Renate, See+, Tetrahedron: Asymmetry, 3 (1992) N 11, S 1391-1394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,10-环氧-9,10-二氢菲 生成 trans-9-azido-10-hydroxy-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  芳烃离子的超芳烃稳定化

  摘要：

  苯-顺-和反-1,2-二氢二醇以显着不同的速率经历酸催化脱水：k cis / k trans = 4500。这可以通过形成不同初始构象的β-羟基碳正离子中间体来解释，其中之一是通过芳香族无键共振结构（HOC 6 H 6 + ↔ HOC 6 H 5 H +）放大的超共轭稳定。MP2 计算和苯并退火对苯离子稳定性的不利影响，由 p K R暗示对苯、1-萘和 9-菲离子分别测量的 -2.3、-8.0 和 -11.9 支持了这一解释。

  DOI：

  10.1021/ol1014027

文献信息

• Exl Christina, Hoenig Helmut, Renner Gerald, Rogi-Kohlenprath Renate, See+, Tetrahedron: Asymmetry, 3 (1992) N 11, S 1391-1394
  作者：Exl Christina, Hoenig Helmut, Renner Gerald, Rogi-Kohlenprath Renate, See+

  DOI：——

  日期：——
• FOECHLAUER, P.;MUELLER, E. P.;PERINGER, P., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 5, 1238-1247
  作者：FOECHLAUER, P.、MUELLER, E. P.、PERINGER, P.

  DOI：——

  日期：——
• Hyperaromatic Stabilization of Arenium Ions
  作者：Jaya S. Kudavalli、Derek R. Boyd、Dara Coyne、James R. Keeffe、David A. Lawlor、Aoife C. MacCormac、Rory A. More O’Ferrall、S. Nagaraja Rao、Narain D. Sharma

  DOI：10.1021/ol1014027

  日期：2010.12.3

  initial conformations, one of which is stabilized by hyperconjugation amplified by an aromatic no-bond resonance structure (HOC6H6+ ↔ HOC6H5 H+). MP2 calculations and an unfavorable effect of benzoannelation on benzenium ion stability, implied by pKR measurements of −2.3, −8.0, and −11.9 for benzenium, 1-naphthalenium, and 9-phenanthrenium ions, respectively, support the explanation.

  苯-顺-和反-1,2-二氢二醇以显着不同的速率经历酸催化脱水：k cis / k trans = 4500。这可以通过形成不同初始构象的β-羟基碳正离子中间体来解释，其中之一是通过芳香族无键共振结构（HOC 6 H 6 + ↔ HOC 6 H 5 H +）放大的超共轭稳定。MP2 计算和苯并退火对苯离子稳定性的不利影响，由 p K R暗示对苯、1-萘和 9-菲离子分别测量的 -2.3、-8.0 和 -11.9 支持了这一解释。