3-carboxy-1,2,3,5-tetrahydro-8-hydroxy-5-oxo-6-indolizinepropanoic acid | 107672-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-carboxy-1,2,3,5-tetrahydro-8-hydroxy-5-oxo-6-indolizinepropanoic acid
• 英文别名: (+/-)-A58365A；6-Indolizinepropanoic acid, 3-carboxy-1,2,3,5-tetrahydro-8-hydroxy-5-oxo-, (-)-；6-(2-carboxyethyl)-8-hydroxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H-indolizine-3-carboxylic acid
• CAS: 107672-08-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: HMWIHWAAIYAMFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-1,2,3,5-tetrahydro-8-hydroxy-5-oxo-6-indolizinepropanoic acid 生成 6-(2-carboxyethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-1H-indolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl 2,3-dihydro-1-<carbonyl>-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-carboxy-1,2,3,5-tetrahydro-8-hydroxy-5-oxo-6-indolizinepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the angiotensin-converting enzyme inhibitor (±)-A58365A

  摘要：

  Crystalline (+/-)-A58365A (1), an inhibitor of angiotensin-converting enzyme, was synthesized by a process based on enyne radical cyclization (13a,b --> 14a,b). The starting material for this process was constructed by coupling the spiro lactone 6 with the amino acid 7, followed by elaboration into 13a,b. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00384-0

文献信息

• Synthesis of the Angiotensin-Converting Enzyme Inhibitors (−)-A58365A and (−)-A58365B from a Common Intermediate
  作者：Derrick L. J. Clive、Don M. Coltart、Yuanxi Zhou

  DOI：10.1021/jo9822941

  日期：1999.3.1

  (-)-A58365A (1) and (-)-A58365B (2), which are inhibitors of angiotensin-converting enzyme, were synthesized from the subunits 9 and 10. These were coupled, and the resulting individual amides 17a,b were converted by ozonolysis into aldehydes 18a,b, which underwent cyclodehydration to the enamides 19a,b. Treatment with a stannane served to generate the vinyl stannanes 20a,b, from which ketones 22a

  由亚基9和10合成了血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A（1）和（-）-A58365B（2），它们被偶联，并且将得到的各个酰胺17a，b转化。通过臭氧分解成醛18a，b，然后进行环脱水成酰胺19a，b。用锡烷处理有助于产生乙烯基锡烷20a，b，通过原甲酸酯化和臭氧分解从中产生酮22a，b。然后进行碱处理和氢解，得到（-）-A58365A（1）。中间体17a，b也通过硼氢化和氧化转化为醛26a，b，然后应用与（-）-A58365A相似的序列，以完成同类物（-）-的第一对映体特异性合成。 A58365B（2）。
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  作者：MYNDERSE J. S.、 FUKUDA D. S.

  DOI：——

  日期：——