Ethyl 2-(hydroxyamino)propanoate | 58581-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(hydroxyamino)propanoate
• CAS: 58581-57-0
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: WDYSSBPZPQWYSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(hydroxyamino)propanoate 在 三乙胺 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-acetamidoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Herscheid, Jacobus D. M.; Scholten, Henk P. H.; Tijhuis, Marian W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 2, p. 73 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl pyruvate oxime 在 盐酸 、 吡啶硼烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到Ethyl 2-(hydroxyamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis ofN-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29255

文献信息

• Interrupted Polonovski Strategy for the Synthesis of Functionalized Amino Acids and Peptides
  作者：Christine Marty、Emmanuelle M. D. Allouche、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03603

  日期：2024.1.19

  hydroxylamine glycine derivatives, acting as imine surrogates via an interrupted Polonovski reaction, is described to access functionalized amino acid derivatives. The addition of C, N, O, and S nucleophiles was achieved in a one-pot procedure in 37% to 92% yield. This method could be extended to dipeptide derivatives for the functionalization of both the C-terminus and N-terminus.

  氨基甲酸酯保护的羟胺甘氨酸衍生物的 α-官能化，通过中断的 Polonovski 反应充当亚胺替代物，被描述为获得官能化的氨基酸衍生物。 C、N、O 和 S 亲核试剂的添加通过一锅法实现，产率为 37% 至 92%。该方法可以扩展到二肽衍生物，以实现 C 端和 N 端的功能化。
• N-Hydroxyglycine derivatives as novel inhibitors of squalene synthase
  作者：Sompong Wattanasin、Brian R. Boettcher、Terry Scallen

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10133-0

  日期：1997.12

  The squalene synthase inhibiting properties of farnesyl diphosphate (FPP) mimics, 3 and related analogues, are described. The results indicate that the nonphosphorus-containing N-hydroxyglycine is a novel replacement for the diphosphate group. Further optimization of 3 has led to 12, a new and potent squalene synthase inhibitor. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Etherizations with Oximes by Chiral Alkene-Phosphine Ligands
  作者：Ziping Cao、Zhaoqun Liu、Yilin Liu、Haifeng Du

  DOI：10.1021/jo200925q

  日期：2011.8.5

  Palladium-catalyzed asymmetric allylic etherizations with a variety of mimes as nucleophiles utilizing a chiral alkene-phosphine hybrid ligand have been successfully achieved for the first time to afford the optical active oxime ethers in high yields with good to excellent enantioselectivities.
• Nitrones as intermediates in the synthesis of N-hydroxyamino acid esters
  作者：T. Polonski、A. Chimiak

  DOI：10.1021/jo00874a004

  日期：1976.6
• WACHTER, MICHAEL P.;FERRO, MICHAEL P.
  作者：WACHTER, MICHAEL P.、FERRO, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——