1-<(benzyloxy)methyl>-3,4-dihydro-4-(<3-<<(benzyloxy)methyl>amino>-3-N,4-O-carbonyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-<(pentafluorophenoxy)thiocarbonyl>-α-D-altropyranosyl>-1H-indol-3-yl)-3-(1-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dion | 174290-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-<(benzyloxy)methyl>-3,4-dihydro-4-(<3-<<(benzyloxy)methyl>amino>-3-N,4-O-carbonyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-<(pentafluorophenoxy)thiocarbonyl>-α-D-altropyranosyl>-1H-indol-3-yl)-3-(1-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dion
• 英文别名: 1-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-4-[(3-{[(benzyloxy)methyl]amino}-3-N,4-O-carbonyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-[(pentafluorophenoxy)thiocarbonyl]-α-D-altropyranosyl)-1H-indol-3-yl]-3-{1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1H-indol-3-yl}-1H-pyrrole-2,5-dion
• CAS: 174290-92-7
• 化学式: C₆₄H₅₉F₅N₄O₁₂SSi
• 分子量: 1231.34
• InChiKey: KPXNQWMHZPQXEZ-ITBZAUHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.29
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  150.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(benzyloxy)methyl>-3,4-dihydro-4-(<3-<<(benzyloxy)methyl>amino>-3-N,4-O-carbonyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-<(pentafluorophenoxy)thiocarbonyl>-α-D-altropyranosyl>-1H-indol-3-yl)-3-(1-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dion 在 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-<(benzyloxy)methyl>-3,4-dihydro-4-(<3-<<(benzyloxy)methyl>amino>-3-N,4-O-carbonyl-2-deoxy-α-D-allopyranosyl>-1H-indol-3-yl)-3-(1-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Staurosporine and ent-Staurosporine:  The First Total Syntheses, Prospects for a Regioselective Approach, and Activity Profiles¹

  摘要：

  The total syntheses of staurosporine and ent-staurosporine have been achieved. Both glycosidic bonds were built from glycal precursors. The first was constructed by intermolecular coupling of an indole anion with a 1,2-anhydrosugar derived from an endo-glycal by direct epoxidation. The second bond was assembled from an exo-glycal by intramolecular iodoglycosylation.

  DOI：

  10.1021/ja952907g
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 五氟苯酚 、 1-<(benzyloxy)methyl>-3,4-dihydro-4-(<3-<<(benzyloxy)methyl>amino>-3-N,4-O-carbonyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-altropyranosyl>-1H-indol-3-yl)-3-(1-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 1-<(benzyloxy)methyl>-3,4-dihydro-4-(<3-<<(benzyloxy)methyl>amino>-3-N,4-O-carbonyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-<(pentafluorophenoxy)thiocarbonyl>-α-D-altropyranosyl>-1H-indol-3-yl)-3-(1-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dion
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Staurosporine and ent-Staurosporine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00106a072