(3R,5S,5aR,8aS)-5-[2-(4-methoxyphenylmethyloxy)ethyl]-3-phenylhexahydro-1,4-dioxa-3a-azacyclopenta[c]pentalene | 845276-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S,5aR,8aS)-5-[2-(4-methoxyphenylmethyloxy)ethyl]-3-phenylhexahydro-1,4-dioxa-3a-azacyclopenta[c]pentalene
• 英文别名: (1S,4R,7S,8R)-7-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-phenyl-2,6-dioxa-5-azatricyclo[6.3.0.01,5]undecane
• CAS: 845276-46-2
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: QNRVPMNOGYPDEX-SBFWRKJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,5aR,8aS)-5-[2-(4-methoxyphenylmethyloxy)ethyl]-3-phenylhexahydro-1,4-dioxa-3a-azacyclopenta[c]pentalene 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2-((3R,5S,5aR,8aS)-3-Phenyl-hexahydro-1,4-dioxa-3a-aza-cyclopenta[c]pentalen-5-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of pyrinodemin A

  摘要：

  Pyrinodemin A 1是一种具有细胞毒性的海洋生物碱，以一种汇聚和选择性鉴别的方式合成。关键步骤包括：将氧杂环N-氧化物进行不对称的分子内偶极环化反应，以引入分子的双环体系；通过铜盐偶联扩展饱和链；以及B-烷基铃木偶联以引入3-吡啶基部分。还原胺化反应使得第二个侧链与氮原子相连接，从而得到1。此外，还描述了通过双B-烷基铃木反应从三烯前体制备1的尝试。

  DOI：

  10.1039/b800840j
• 作为产物：
  描述：

  1-but-3-ynyloxymethyl-4-methoxy-benzene 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (3R,5S,5aR,8aS)-5-[2-(4-methoxyphenylmethyloxy)ethyl]-3-phenylhexahydro-1,4-dioxa-3a-azacyclopenta[c]pentalene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内不对称 [2+3] 环加成立体选择性合成与 Pyrinodemin 生物碱家族相关的双环异恶唑烷

  摘要：

  双环异恶唑烷 21，pyrinodemins 的合成中间体，使用新的苯基甘氨醇衍生的恶唑啉 N-氧化物的不对称分子内 [2+3] 环加成分六步合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836049