(2'S,3'R,4S)-4-benzyl-3-(2',4'-bis(benzyloxy)-3'-hydroxybutyryl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 496877-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,3'R,4S)-4-benzyl-3-(2',4'-bis(benzyloxy)-3'-hydroxybutyryl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2,4-bis(phenylmethoxy)butanoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 496877-71-5
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₆
• 分子量: 503.595
• InChiKey: YQTAMXPYEHMFLD-PVHODMMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'R,4S)-4-benzyl-3-(2',4'-bis(benzyloxy)-3'-hydroxybutyryl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.91h， 生成 2,4,6-tri-O-benzyl-α,β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  A SuperQuat glycolate aldol approach to the asymmetric synthesis of hexose monosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种立体选择性双碳同源化方案，并将其应用于 D-半乳糖、D-岩藻糖、D-idose、D-6-脱氧idose、D-塔罗糖和 D-6-deoxytalose 六糖单糖的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b415943h
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 (S)-N-α-benzyloxyacetyl-4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(2'S,3'R,4S)-4-benzyl-3-(2',4'-bis(benzyloxy)-3'-hydroxybutyryl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A SuperQuat glycolate aldol approach to the asymmetric synthesis of hexose monosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种立体选择性双碳同源化方案，并将其应用于 D-半乳糖、D-岩藻糖、D-idose、D-6-脱氧idose、D-塔罗糖和 D-6-deoxytalose 六糖单糖的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b415943h

文献信息

• The Asymmetric Synthesis of<scp>d</scp>-Galactose via an Iterative<i>syn</i>-Glycolate Aldol Strategy
  作者：Stephen G. Davies、Rebecca L. Nicholson、Andrew D. Smith

  DOI：10.1055/s-2002-34215

  日期：——

  The asymmetric synthesis of d-galactose has been completed in eight steps and in >14% yield from simple starting materials via an iterative syn-glycolate aldol strategy.

  通过迭代的合成-乙醇醛酸策略，从简单的起始原料出发，经过八个步骤完成了 d-半乳糖的不对称合成，收率大于 14%。
• A SuperQuat glycolate aldol approach to the asymmetric synthesis of hexose monosaccharides
  作者：Stephen G. Davies、Rebecca L. Nicholson、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b415943h

  日期：——

  A stereoselective two-carbon homologation protocol has been developed and applied to the asymmetric synthesis of the hexose monosaccharides D-galactose, D-fucose, D-idose, D-6-deoxyidose, D-talose and D-6-deoxytalose.

  我们开发了一种立体选择性双碳同源化方案，并将其应用于 D-半乳糖、D-岩藻糖、D-idose、D-6-脱氧idose、D-塔罗糖和 D-6-deoxytalose 六糖单糖的不对称合成。