(1R)-1-methyl-2-phenylcarbonyloxyethyl (2S)-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanoate | 871580-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-1-methyl-2-phenylcarbonyloxyethyl (2S)-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanoate
• 英文别名: [(2R)-2-[(2S)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxypropyl] benzoate
• CAS: 871580-93-7
• 化学式: C₃₈H₄₁NO₈
• 分子量: 639.745
• InChiKey: LLLGPMQQFBYACD-ZUKKLESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-methyl-2-phenylcarbonyloxyethyl (2S)-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanoate 在 钯 氮气 、 氢气 、 甲醇 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以chromatography of the residue (silica gel, 30% ethyl acetate in hexane) afforded 1.87 g (100%) of (1R)-1-Methyl-2-phenylcarbonyloxyethyl (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]propanoate MS (ESI) m/z 460.20 (M+H)+ and 458.17 (M−H)−的产率得到(1R)-1-methyl-2-phenylcarbonyloxyethyl (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Levodopa prodrugs, and compositions and uses thereof

  摘要：

  本发明揭示了左旋多巴的前药、制备左旋多巴前药的方法、使用左旋多巴前药的方法以及左旋多巴前药的组合物。

  公开号：

  US20050282891A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (1R)-1-methyl-2-phenylcarbonyloxyethyl (2S)-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LEVODOPA PRODRUGS, AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] PROMEDICAMENTS DE LEVODOPA, ET COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIEES

  摘要：

  左多巴前药、制备左多巴前药的方法、使用左多巴前药的方法以及左多巴前药的组合物被披露。其中Q从X-CO-和-CO-X-中选择；X从-O-和-NR6-中选择；n是2到4之间的整数；R5从氢、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、芳基烷基、取代芳基烷基、环烷基、取代环烷基、杂原子烷基、取代杂原子烷基、环杂原子烷基、取代环杂原子烷基、杂原子芳基、取代杂原子芳基、杂原子芳基烷基和取代杂原子芳基烷基中选择；当Q为-X--CO-时，R5进一步从烷氧基、取代烷氧基、环烷氧基和取代环烷氧基中选择。

  公开号：

  WO2005121069A1

文献信息

• Catechol protected levodopa diester prodrugs, compositions, and methods of use
  申请人：Xiang Jia-Ning

  公开号：US20080171789A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Catechol protected levodopa diester prodrugs pharmaceutical, compositions comprising catechol protected levodopa diester prodrugs, and methods of using such prodrugs and pharmaceutical compositions for treating diseases such as Parkinson's disease are provided.

  提供了一种保护左旋多巴二酯前药的制药品，包括含有保护左旋多巴二酯前药的制剂，以及利用这种前药和制药组合物治疗帕金森病等疾病的方法。
• LEVODOPA PRODRUGS, AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Xiang Jia-Ning

  公开号：US20100197953A9

  公开（公告）日：2010-08-05

  Prodrugs of levodopa, methods of making prodrugs of levodopa, methods of using prodrugs of levodopa, and compositions of prodrugs of levodopa are disclosed.

  本文披露了左旋多巴的前药、制备左旋多巴前药的方法、使用左旋多巴前药的方法以及左旋多巴前药的组合物。
• Levodopa Prodrugs, and Compositions and Uses Thereof
  申请人：Xiang Jia-Ning

  公开号：US20120190861A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Prodrugs of levodopa, methods of making prodrugs of levodopa, methods of using prodrugs of levodopa, and compositions of prodrugs of levodopa are disclosed.

  本发明公开了左旋多巴的前药、制备左旋多巴前药的方法、使用左旋多巴前药的方法以及左旋多巴前药的组合物。
• CATECHOL PROTECTED LEVODOPA DIESTER PRODRUGS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE
  申请人：Xiang Jia-Ning

  公开号：US20110028544A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Catechol protected levodopa diester prodrugs pharmaceutical, compositions comprising catechol protected levodopa diester prodrugs, and methods of using such prodrugs and pharmaceutical compositions for treating diseases such as Parkinson's disease are provided.

  本文提供了儿茶酚保护的左旋多巴二酯前药制剂、包含儿茶酚保护的左旋多巴二酯前药制剂的制药组合物，以及使用这些前药和制药组合物治疗帕金森病等疾病的方法。