(4S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylnona-1,8-dien-4-ol | 158673-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylnona-1,8-dien-4-ol
• CAS: 158673-94-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃
• 分子量: 352.474
• InChiKey: ODAPPIZMXOBTTK-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylnona-1,8-dien-4-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二甲基硫 、 苯基溴化硒 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.34h， 生成 全内酯
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective total synthesis of (+)-altholactone from diethyl L-tartrate

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of the cis-fused tetrahydrofurano-2-pyrone (+)-altholactone (1) from diethyl L-tartrate via the L-threitol derivative 2 is described. The remaining two stereogenic centers of 1 are introduced by a highly stereoselective hydroboration-oxidation sequence.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89432-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-ene-1,2-diol 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (4S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylnona-1,8-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective total synthesis of (+)-altholactone from diethyl L-tartrate

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of the cis-fused tetrahydrofurano-2-pyrone (+)-altholactone (1) from diethyl L-tartrate via the L-threitol derivative 2 is described. The remaining two stereogenic centers of 1 are introduced by a highly stereoselective hydroboration-oxidation sequence.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89432-1

文献信息

• An enantioselective total synthesis of (+)-altholactone from diethyl L-tartrate
  作者：Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89432-1

  日期：1994.1

  An enantioselective total synthesis of the cis-fused tetrahydrofurano-2-pyrone (+)-altholactone (1) from diethyl L-tartrate via the L-threitol derivative 2 is described. The remaining two stereogenic centers of 1 are introduced by a highly stereoselective hydroboration-oxidation sequence.