3-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)indole | 102210-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)indole
• 英文别名: β-(α,α-dimethylpropargyl)indole；3-dimethylpropargylindole；3-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-1H-indole
• CAS: 102210-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: OIVZSEFMSIGMDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)indole 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  The Nicholas Reaction of Indoles. Propargylation of Indoles with (Propargyl)dicobalt Hexacarbonyl Cations

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s21
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ferric nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到3-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)indole
  参考文献：
  名称：

  The Nicholas Reaction of Indoles. Propargylation of Indoles with (Propargyl)dicobalt Hexacarbonyl Cations

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s21

文献信息

• Heterobimetallic Catalysis: Platinum‐Gold‐Catalyzed Tandem Cyclization/C−X Coupling Reaction of (Hetero)Arylallenes with Nucleophiles
  作者：José Miguel Alonso、María Paz Muñoz

  DOI：10.1002/anie.201800670

  日期：2018.4.16

  Heterobimetallic catalysis offers new opportunities for reactivity and selectivity but still presents challenges, and only a few metal combinations have been explored so far. Reported here is a Pt‐Au heterobimetallic catalyst system for the synthesis of a family of multi‐heteroaromatic structures through tandem cyclization/C−X coupling reaction. Au‐catalyzed 6‐endo‐cyclization takes place as the first

  异双金属催化为反应性和选择性提供了新的机遇，但仍然存在挑战，到目前为止，仅探索了几种金属组合。此处报道的是一种Pt-Au异双金属催化剂体系，可通过串联环化/ C-X偶联反应合成一系列多杂芳族结构。金催化6-内-cyclization发生的第一快一步。提议将Pt-Au团簇用于第二步增加的反应性，即分子间亲核加成是通过外层机理通过混合均相-非均相催化而发生的。
• Reaction of (dimethylvinylidene)carbene with indole-3-carbaldehyde and its application in the synthesis of β-(dehydroprenyl)indole-based natural products
  作者：Jyh-Horng Sheu、Chun-An Chen、Buo-Horng Chen

  DOI：10.1039/a808733d

  日期：——

  Reaction of (dimethylvinylidene)carbene with indole-3-carbaldehyde gives various dehydroprenyl-based indoles. Efficient synthesis of the indole natural products yuehchukene and murrapanine, using this reaction as a key step, is also described.

  (二甲基亚乙烯基)碳烯与吲哚-3-甲醛反应生成了各种脱水丙烯基吲哚。此外，还介绍了以该反应为关键步骤，高效合成吲哚类天然产物月桂烯和毛蕊花宁的过程。
• Synthesis of prenylated indoles
  作者：Ernest Wenkert、E. Charles Angell、Vitor F. Ferreira、Enrique L. Michelotti、Serge R. Piettre、Jyh Horng Sheu、Charles S. Swindell

  DOI：10.1021/jo00362a031

  日期：1986.6
• NAKAGAWA, MASAKO;MA, JIAN;HINO, TOHRU, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 451-462
  作者：NAKAGAWA, MASAKO、MA, JIAN、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——