3-methylene-5-phenylpent-4-yn-1-ol | 124475-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylene-5-phenylpent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 3-Methylidene-5-phenylpent-4-yn-1-ol
• CAS: 124475-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: YAYNBFGFQUGDSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-5-phenylpent-4-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由 1,6-共轭加成引发的环化级联

  摘要：

  含有束缚乙酸酯的二烯基二酮选择性地经历两种不同的 1,6-共轭加成引发的环化级联反应。一种是掺入亲核试剂的 1,6-共轭加成/环化序列，另一种是由 DABCO 催化并被认为是通过环状 aceoxonium 中间体进行的。还研究了缺乏束缚乙酸盐的底物的反应行为。讨论了两种环化级联的范围、胺添加剂的作用以及控制两种不同反应途径中反应性和选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/ja308451y
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-丁炔-1-醇 在 C₄₂H₃₉P 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methylene-5-phenylpent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的宝石-末端炔烃的交叉二聚

  摘要：

  两种不同末端炔烃的过渡金属催化二聚反应可提供有价值的共轭1,3-烯炔的原子经济合成。尽管开发了许多催化剂系统，但最新的解决方案仍然仅限于特殊的炔烃。仍然非常需要一种实用的催化剂，该催化剂可用于使一般的芳基炔烃和脂族炔烃交叉二聚。在本文中，我们提出了在温和的反应条件下，富含土的Co（II）催化的芳基炔烃和脂族炔烃或气体乙炔的高度宝石选择性交叉二聚。可以高产率制备具有各种有用官能团的共轭1，3-烯炔。Co（OAc）2和叔丁基取代的三配体的应用对于区分炔烃在不同步骤并实现宝石选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05078

文献信息

• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of 2‐Hydroxymethyl‐1,3‐enynes by Rhodium‐Catalyzed Decarboxylative C−C Coupling
  作者：Shi‐Chao Lu、Zhi‐Xin Chang、Yu‐Liang Xiao、Hong‐Shuang Li

  DOI：10.1002/adsc.201901013

  日期：2019.10.22

  A regio‐ and stereoselective protocol for rhodium(I)‐catalyzed decarboxylative C−C coupling between propiolic acids and propargyl alcohols has been achieved. This efficient catalytic approach could facilitate the preparation of a diversity of synthetically valuable 2‐hydroxymethyl‐1,3‐enynes with high Z‐stereoselectivity. Notably, non‐terminal alkynes were smoothly transformed into the target products

  已实现了丙二酸和炔丙醇之间铑（I）催化的脱羧CC偶联的区域和立体选择性方案。这种有效的催化方法可以促进制备具有高Z立体选择性的多种有价值的合成2-羟甲基-1,3-炔烃。值得注意的是，非末端炔烃平稳地转化为目标产品，这些目标产品显示出令人感兴趣的合成效用。
• Efficient synthesis of enynes by tetraphosphine–palladium-catalysed reaction of vinyl bromides with terminal alkynes
  作者：Marie Feuerstein、Ludovic Chahen、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.124

  日期：2006.1

  Through the use of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane as catalyst, a range of vinyl bromides undergoes Sonogashira cross-coupling reaction with a variety of alkynes, leading to the corresponding 1,3-enynes in good yields. The reaction tolerates several alkynes such as phenylacetylene, dec-1-yne, 2-methylbut-1-en-3-yne a range of alk-1-ynols, 3,3-diethoxyprop-1-yne

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一定范围的乙烯基溴与各种炔烃进行Sonogashira交叉偶联反应，从而以高收率得到相应的1,3-烯炔。该反应可耐受几种炔烃，例如苯乙炔，癸-1-炔，2-甲基丁-1-烯-3-炔，一系列烷-1-炔醇，3,3-二乙氧基丙-1-炔和炔丙基胺。在苯乙炔，dec-1-yne，but-3-yn-1-ol，pent-4-yn-1-ol，3,3-dithoxyprop-1-yne或1,1存在下观察到更高的反应速率-二丙基-2-丙炔胺比与炔丙醇，3-甲氧基-丙-1-炔或2-甲基丁-1-烯-3-炔。该催化剂即使在空间受阻的乙烯基溴化物如溴代三苯基乙烯或2-溴-3-甲基-丁-2-烯的反应中也可以低负荷使用。
• Gold Catalysis: Mild Conditions for the Transformation of Alkynyl Epoxides to Furans
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Pradipta Sinha

  DOI：10.1002/adsc.200303201

  日期：2004.3

  Gold(III) chloride catalyzes the isomerization of alkynyl epoxides to furans under mild conditions. Additional functional groups like hydroxy groups or aryl bromides do not need to be protected.

  氯化金（III）在温和条件下催化炔基环氧化物异构化为呋喃。诸如羟基或芳基溴化物之类的其他官能团不需要被保护。
• Hydromagnesiation of 1,3‐Enynes by Magnesium Hydride for Synthesis of Tri‐ and Tetra‐substituted Allenes
  作者：Bin Wang、Yihang Li、Jia Hao Pang、Kohei Watanabe、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.202012027

  日期：2021.1.4

  A protocol for regio‐controlled hydromagnesiation of 1,3‐enynes was developed using magnesium hydride that is generated in situ by solvothermal treatment of sodium hydride (NaH) and magnesium iodide (MgI2) in THF. The resulting allenylmagnesium species could be converted into tri‐ and tetra‐substituted allenes by subsequent treatment with various carbon‐ and silicon‐based electrophiles with the aid

  通过使用氢化钠（NaH）和碘化镁（MgI 2）在THF中的溶剂热处理原位生成的氢化镁，开发了一种用于1,3-炔烃的区域控制加氢放大的方案。通过随后使用各种碳基和硅基亲电试剂，借助CuCN作为催化剂，可以将所得的烯基镁物质转化为三取代和四取代的烯。
• Catalytic cascade hydroalkoxylation/isomerization/[4 + 2] cycloaddition using enyne alcohols as latent dienes or dienophiles
  作者：Rui Guo、Kang-Nan Li、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/c3ob41611a

  日期：——

  Enyne alcohols can react as precursors of either dienes or dienophiles with different substrates after hydroxylation and isomerization by gold catalysis. As such, oxa-bridged tricyclo[5.2.2.02,6]-undec-8-ene-3,5-dione derivatives have been obtained by the Diels–Alder reaction and tetrahydro-1H-furo[3,4-c]pyran derivatives could be accessed by the hetero-Diels–Alder cycloaddition.

  烯炔醇通过金催化羟化和异构化后，可以作为二烯或二烯亲和物的前体与不同的底物反应。因此，通过狄尔斯-阿尔德反应和四氢-1H-呋喃[3,4-c]吡喃获得了氧杂桥联的三环[5.2.2.02,6]-十一碳-8-烯-3,5-二酮衍生物。杂Diels-Alder环加成可以访问派生类。