(4S)-2,2,-dimethylpropionic acid 4-dibenzylamino-5-hydroxypentyl ester | 388081-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2,2,-dimethylpropionic acid 4-dibenzylamino-5-hydroxypentyl ester
• 英文别名: (S)-4-(dibenzylamino)-5-hydroxypentyl pivalate
• CAS: 388081-61-6
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₃
• 分子量: 383.531
• InChiKey: KQJKQKHHTAOWLR-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2,-dimethylpropionic acid 4-dibenzylamino-5-hydroxypentyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-4-dibenzylamino-5-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  视觉图像在药物设计中的作用。异戊二烯作为一类新的吗啡模拟物及其与人阿片受体的结合活性。

  摘要：

  视觉图像和关系思维的重要性在启发式方法中得到了体现，该方法用于设计和合成潜在的拟人拟物作为人类mu受体激动剂。以异戊烷核为代表的众所周知的生物碱类别与吗啡骨架具有相似的拓扑结构，尤其是在以特定方式观察时。对映体纯的异链烷可以很容易地从13个取代的D-和L-氨基酸的四个步骤制备的13-取代的二氢甲基二苯并偶氮恶唑的1,2 Stevens重排中获得。为了更好地与吗啡重叠，要考虑氮孤对的拓扑结构和预期取向，因此必须利用d-氨基酸。通过改变芳环上的取代基并明智地选择环取代基，可以获得与人mu受体的低纳摩尔结合，同时保持良好至优异的mu / delta选择性。在功能测定中针对最初衍生自d-丙氨酸的前体的类似物之一表明了激动剂样活性。几种化合物的X射线晶体结构证实了立体化学和整体拓扑。

  DOI：

  10.1021/jm020164l
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碳酸氢钠 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (4S)-2,2,-dimethylpropionic acid 4-dibenzylamino-5-hydroxypentyl ester
  参考文献：
  名称：

  视觉图像在药物设计中的作用。异戊二烯作为一类新的吗啡模拟物及其与人阿片受体的结合活性。

  摘要：

  视觉图像和关系思维的重要性在启发式方法中得到了体现，该方法用于设计和合成潜在的拟人拟物作为人类mu受体激动剂。以异戊烷核为代表的众所周知的生物碱类别与吗啡骨架具有相似的拓扑结构，尤其是在以特定方式观察时。对映体纯的异链烷可以很容易地从13个取代的D-和L-氨基酸的四个步骤制备的13-取代的二氢甲基二苯并偶氮恶唑的1,2 Stevens重排中获得。为了更好地与吗啡重叠，要考虑氮孤对的拓扑结构和预期取向，因此必须利用d-氨基酸。通过改变芳环上的取代基并明智地选择环取代基，可以获得与人mu受体的低纳摩尔结合，同时保持良好至优异的mu / delta选择性。在功能测定中针对最初衍生自d-丙氨酸的前体的类似物之一表明了激动剂样活性。几种化合物的X射线晶体结构证实了立体化学和整体拓扑。

  DOI：

  10.1021/jm020164l

文献信息

• Copper-Catalyzed Regio- and Enantioselective Aminoboration of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Kodai Kato、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201801070

  日期：2018.4.17

  A CuCl/(R,R)‐PTBP‐BDPP‐catalyzed regioselective and enantioselective aminoboration of simple and unactivated terminal alkenes with bis(pinacolato)diboron (pinB‐Bpin) and hydroxylamines has been developed. The amino group and boryl group were incorporated at the internal position and terminal position, respectively, and the corresponding chiral β‐borylalkylamines were obtained with good to high enantiomeric

  已开发出CuCl /（R，R）-PTBP-BDPP催化的简单和未活化末端烯烃与双（频哪醇）双硼（pinB-Bpin）和羟胺的区域选择性和对映选择性氨基硼化。分别在内部和末端引入氨基和硼基，并以高到高的对映体比例获得了相应的手性β-硼烷基烷基胺。不对称的铜催化作用可将简明易得的烯烃类原料快速，简明地转化为在医药和药物化学领域具有很高潜力的官能化手性烷基胺。