1-benzyl-3-diazo-5-fluoroindolin-2-one | 1560864-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-diazo-5-fluoroindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-diazo-5-fluoroindol-2-one
• CAS: 1560864-94-9
• 化学式: C₁₅H₁₀FN₃O
• 分子量: 267.262
• InChiKey: ZOMPAYQVFRNYNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-diazo-5-fluoroindolin-2-one 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 (1S,2S,4S,5R)-2-((R)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-1-(4-(pentafluoro-λ⁶-sulfaneyl)benzyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-tert-butyl 1'-benzyl-5'-fluoro-2'-oxospiro[azetidine-2,3'-indoline]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性相转移催化合成螺环氮杂环丁烷吲哚

  摘要：

  Spiro-3,2'-azetidine oxindoles 将两个独立重要的药效团结合在一个正在研究的螺环基序中，这对药物化学很有吸引力。在这里，这些结构的对映选择性合成是通过分子内 C-C 键形成在高达 2:98 er 的时间内实现的，涉及用新型含 SF 5的手性阳离子相转移 (PT) 催化剂活化底物。该产品易于精制/脱保护，以提供医学相关的对映体富集化合物。对照实验表明界面 PT 机制，通过活化氯离子离去基团实现催化不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00358
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-3-diazo-5-fluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  针对潜在细胞周期蛋白依赖性激酶的吡唑并-[1,5-c]喹唑啉酮衍生物的设计、合成、抗肿瘤评价和计算机研究

  摘要：

  开发了一种高效、简单且无金属的方法，通过 [3 + 2] 偶极环加成和区域选择性扩环过程快速获得功能化的吡唑并-[1,5-c]喹唑啉酮。通过NMR、HRMS、HPLC等方法对合成的化合物进行了表征。化合物 4i、4m 和 4n 对 A549 细胞（非小细胞肺癌）的体外抗增殖活性显着，IC50 值分别为 17.0、14.2 和 18.1 μM。特别地，化合物4t和4n显示出针对CDK9/2的抑制活性。预测的生物靶点和分子模型研究表明，化合物 4t 可能针对 CDK 发挥抗肿瘤作用。合成的衍生物被认为具有中等的药物相似性和足够的计算机安全性。综上所述，首次报道了一系列具有抗肿瘤活性的吡唑并-[1,5-c]喹唑啉酮衍生物。我们不仅提供了一种简单有效的合成方法，而且还为进一步开发新型细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂提供了有用的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules28186606

文献信息

• Directed Cobalt-Catalyzed C–H Activation to Form C–C and C–O Bonds in One Pot via Three-Component Coupling
  作者：Meng-Hui Li、Xiao-Ju Si、He Zhang、Dandan Yang、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04122

  日期：2021.2.5

  Herein, we disclose an efficient cobalt-catalyzed three-component coupling of benzamides, diazo compounds, and tert-butyl hydroperoxide, which provides an efficient approach to construct C(sp2)–C(sp3) and C–O bonds in one-pot accompanied with C–H activation. This protocol features low catalyst loading (4 mol %), the avoidance of additives, and excellent functional group compatibility, providing three-component

  在这里，我们公开了一种高效的钴催化的苯甲酰胺，重氮化合物和叔丁基氢过氧化物的三组分偶联，它提供了一种有效的方法来构建一个C（sp 2）-C（sp 3）和C-O键锅伴随C–H活化。该方案的特点是催化剂负载量低（4 mol％），避免了添加剂以及出色的官能团相容性，可在温和条件下（高达88％）以高收率提供三组分偶联加合物。机理研究表明，该反应可能涉及自由基过程。
• Enantioselective trapping of oxonium ylide intermediates by N -benzhydryl- α -imino ester: Synthesis of β -tetrasubstituted α -amino acids
  作者：Shi-Kun Jia、Yu-Bing Lei、Long-Long Song、Shun-Ying Liu、Wen-Hao Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.06.053

  日期：2017.2

  Abstract A synergistic rhodium(II)/phosphoric acid catalyzed three component reaction of 3-diazooxindoles, alcohols and N-benzhydryl-α-imino ester is developed for the efficient construction of chiral β-alkoxy Cβ-tetrasubstituted α-amino acid derivatives in good yields and with excellent diastereoselectivities and high enantioselectivities. The synthetic application of the resulting products was illustrated

  摘要提出了一种协同铑（II）/磷酸催化3-重氮恶唑，醇类和N-苯甲酰基-α-亚氨基酯三组分反应的方法，以高效地构建手性β-烷氧基Cβ-四取代α-氨基酸衍生物。产率高，具有非对映选择性和高对映选择性。通过在H 2气氛下用Pd / C还原，然后在室温下与CSCl 2反应，以良好的产率快速得到3-螺环化吲哚，并保留手性，说明了所得产物的合成应用。提出三组分反应是通过N-苯甲酰基-α-亚氨基酯的亲电捕集氧鎓盐进行的。
• Synthesis and biological evaluation of 3-amino-3-hydroxymethyloxindoles as potential anti-cancer agents
  作者：Kaili Jia、Xinxin Lv、Dong Xing、Jiuwei Che、Donglan Liu、Nilesh J. Thumar、Suzhen Dong、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c6ra27536b

  日期：——

  (4a–4i) synthesized through a multi-component approach showed anticancer potency via in vitro cytotoxicity screening. Further, to develop the efficiency, derivatives (5a–5m) were synthesized and evaluated for their anti-proliferation activity. The most potent compound 5m showed cytotoxic effect toward SJSA-1 cells (IC50 = 3.14 μM) as well as inhibiting the growth of other cancer cell lines (HCT-116

  通过多组分方法合成的一系列取代的3-氨基-3-羟基甲基羟吲哚（4a–4i）通过体外细胞毒性筛选显示了抗癌效力。此外，为了提高效率，合成了衍生物（5a-5m）并评估了其抗增殖活性。最有效的化合物5m对SJSA-1细胞（IC 50 = 3.14μM）表现出细胞毒性作用，并抑制其他癌细胞系（HCT-116，Jurkat，KB和Bel7402）的生长。进一步的研究表明，5m诱导SJSA-1细胞中显着的G2 / M细胞周期停滞以及时间和剂量依赖性细胞凋亡。这些结果表明，新化合物5m 具有抗增殖和促凋亡作用，这可能是癌症治疗的候选药物。
• A Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed three-component reaction of 3-diazooxindoles with N,N-disubstituted anilines and glyoxylates for the synthesis of 3-aryl-3-substituted oxindoles
  作者：Shi-Kun Jia、Long-Long Song、Yu-Bing Lei、A. Gopi Krishna Reddy、Dong Xing、Wen-Hao Hu

  DOI：10.1039/c6ob01907b

  日期：——

  A simple and effective method for the synthesis of 3-aryl-3-substituted oxindole derivatives via a [Rh]-catalyzed three-component reaction of 3-diazooxindoles with N,N-disubstituted anilines and glyoxylates is developed. This transformation is proposed to proceed through an intermolecular aldol-type trapping of zwitterionic intermediates.

  开发了一种简单有效的方法，该方法通过[Rh]催化的3-重氮杂吲哚与N，N-二取代的苯胺和乙醛酸酯的三组分反应合成3-芳基-3-取代的羟吲哚衍生物。提议通过两性离子中间体的分子间羟醛型俘获来进行该转化。
• Nickel(II)‐Catalyzed Asymmetric Propargyl [2,3] Wittig Rearrangement of Oxindole Derivatives: A Chiral Amplification Effect
  作者：Xi Xu、Jianlin Zhang、Shunxi Dong、Lili Lin、Xiaobin Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201804080

  日期：2018.7.9

  A highly enantioselective [2,3] Wittig rearrangement of oxindole derivatives was realized by using a chiral N,N′‐dioxide/NiII complex as the catalyst under mild reaction conditions. A strong chiral amplification effect was observed, and allowed access to chiral 3‐hydroxy 3‐substituted oxindoles bearing allenyl groups in high yields and enantioselectivities (up to 92 % ee) by using a ligand with only

  通过在温和的反应条件下使用手性N，N'-二氧化物/ Ni II络合物作为催化剂，可以实现羟吲哚衍生物的高对映选择性[2,3] Wittig重排。观察到很强的手性扩增效果，并且通过使用仅含15％ee的配体，可以高收率和对映选择性（高达92％ee）接近带有烯丙基的手性3-羟基3-取代的羟吲哚。根据实验研究和对映体纯和外消旋催化剂的X射线晶体结构，给出了合理的解释。此外，通过[2,3] Wittig重排实现了外消旋羟吲哚衍生物的第一催化动力学拆分，具有很高的效率和立体选择性。