5,5-bis(4-chlorobenzoyloxymethyl)-1-(1-methylcyclopentyl)-3-phenylsulfonylocta-1,2-dien-7-yne | 1414368-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-bis(4-chlorobenzoyloxymethyl)-1-(1-methylcyclopentyl)-3-phenylsulfonylocta-1,2-dien-7-yne
• CAS: 1414368-45-8
• 化学式: C₃₆H₃₄Cl₂O₆S
• 分子量: 665.634
• InChiKey: IQHWYMDYCSVVIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-bis(4-chlorobenzoyloxymethyl)-1-(1-methylcyclopentyl)-3-phenylsulfonylocta-1,2-dien-7-yne 在 [Rh(1,3-bis(diphenylphosphino)propane)₂]Cl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到5,5-bis(4-chlorobenzoyloxymethyl)-1-phenylsulfonyl-3-methylene-2-{spiro[2.4]hept-1-yl}cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代环戊烷的 Csp3–Csp3 和 Csp3–H 键活化

  摘要：

  未活化环戊烷的前所未有的 C(sp(3))-C(sp(3)) 键断裂已经实现。Rh(I)-催化的丙二烯基环戊烷-炔烃的环加成反应，原位生成 9-环戊基-8-铑双环 [4.3.0]nona-1,6-二烯中间体，随后通过 β-C 消除进行 [7+2] 环加成反应，以良好的产率提供双环[7.4.0]十三碳三烯衍生物。改变 Rh(I) 催化剂会影响常见的 9-环戊基-8-铑双环 [4.3.0] 壬 -1,6-二烯中间体的 Cγ-H 键活化，从而在一个位点产生新型螺 [2.4] 庚烷骨架- 选择性方式。

  DOI：

  10.1021/ja309830p
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-cyclopentanecarbaldehyde 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 5,5-bis(4-chlorobenzoyloxymethyl)-1-(1-methylcyclopentyl)-3-phenylsulfonylocta-1,2-dien-7-yne
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代环戊烷的 Csp3–Csp3 和 Csp3–H 键活化

  摘要：

  未活化环戊烷的前所未有的 C(sp(3))-C(sp(3)) 键断裂已经实现。Rh(I)-催化的丙二烯基环戊烷-炔烃的环加成反应，原位生成 9-环戊基-8-铑双环 [4.3.0]nona-1,6-二烯中间体，随后通过 β-C 消除进行 [7+2] 环加成反应，以良好的产率提供双环[7.4.0]十三碳三烯衍生物。改变 Rh(I) 催化剂会影响常见的 9-环戊基-8-铑双环 [4.3.0] 壬 -1,6-二烯中间体的 Cγ-H 键活化，从而在一个位点产生新型螺 [2.4] 庚烷骨架- 选择性方式。

  DOI：

  10.1021/ja309830p