2-Amino-N-decyl-propionamide | 769069-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-N-decyl-propionamide
• 英文别名: decylamide of alanine；(2S)-2-amino-N-decylpropanamide
• CAS: 769069-67-2
• 化学式: C₁₃H₂₈N₂O
• 分子量: 228.378
• InChiKey: ILXVUPRLJZPDQN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-N-decyl-propionamide 在 盐酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N²-<3-<(3-aminopropyl)amino>propanoyl>-N¹-decylalaninamid-dihydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  类脂胺多杀菌素

  摘要：

  蜘蛛毒素多胺类似物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770408
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基癸烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-Amino-N-decyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  类脂胺多杀菌素

  摘要：

  蜘蛛毒素多胺类似物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770408

文献信息

• A highly active and selective chalcogen bond-mediated perchlorate channel
  作者：Lin Yuan、Peng Jiang、Jingliang Hu、Huan Zeng、Yanping Huo、Zhongyan Li、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.089

  日期：2022.4

  Artificial membrane transporters that either use chalcogen bonds to facilitate transmembrane flux of anions or show high selectivity toward perchlorate anions are rare. In this work, we report on one such novel monopeptide-based transporter system, featuring both chalcogen bonds for highly efficient anion transport and high transport selectivity toward ClO4− anions. Structurally, these monopeptide

  使用硫属元素键促进阴离子跨膜通量或对高氯酸根阴离子显示高选择性的人工膜转运蛋白很少见。在这项工作中，我们报告了一种新型的基于单肽的转运蛋白系统，该系统具有硫属元素键的高效阴离子转运和对 ClO 4 -阴离子的高转运选择性。在结构上，这些单肽分子通过氢键产生氢键一维堆叠，不仅一维而且定向地将末端双环噻吩基序排列到同一侧。在功能上，这些排列良好的噻吩创造了一个富含硫的跨膜途径，可组合微调以使阴离子在 Cl - < Br - < NO 3 - < ClO 4 -的活性增加时 通过硫属元素键有效地穿过膜，与EC 50值分别为 0.75、0.40、0.37 和 0.093 µmol/L（相对于脂质分子为 0.3 mol%）。
• Development of furan-2,5-dicarboxylic acid (FDCA)-based organogelators
  作者：Dorian Rabaud、Paul Dussart、Guylaine Ducouret、Pierre-Antoine Albouy、Jérémy Forté、Benjamin Isare、Laurent Bouteiller

  DOI：10.1039/d3sm00771e

  日期：——

  Organogels are used in a wide range of applications for which the development of new bio-based organogelators is highly desirable. While furan-2,5-dicarboxylic acid (FDCA) is a promising molecule for the synthesis of bio-based polyesters, it has never been used in the context of organogels. This study explores the possibility to design FDCA-based organogelators that self-assemble into fibrillar networks

  有机凝胶具有广泛的应用，因此非常需要开发新型生物基有机凝胶剂。虽然呋喃-2,5-二甲酸 (FDCA) 是一种很有前景的生物基聚酯合成分子，但它从未用于有机凝胶。本研究探讨了设计基于 FDCA 的有机凝胶剂的可能性，该凝胶剂可自组装成通过氢键稳定的纤维网络。凝胶测试表明该凝胶剂系列具有多种凝胶液体（尤其是非极性液体）的多功能性。通过 FTIR 和 CD 光谱、晶体学、粉末 X 射线衍射和流变学研究了凝胶的结构。
• Pore-Forming Monopeptides as Exceptionally Active Anion Channels
  作者：Changliang Ren、Fei Zeng、Jie Shen、Feng Chen、Arundhati Roy、Shaoyuan Zhou、Haisheng Ren、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1021/jacs.8b04657

  日期：2018.7.18

  We describe here a unique family of pore-forming anion transporting peptides possessing a single-amino-acid-derived peptidic backbone that is the shortest among natural and synthetic pore-forming peptides. These monopeptides with built-in H-bonding capacity self-assemble into an H-bonded 1D columnar structure, presenting three types of exteriorly arranged hydrophobic side chains that closely mimic the overall topology of an alpha-helix. Dynamic interactions among these side chains and membrane lipids proceed in a way likely similar to how a-helix bundle is formed. This subsequently enables oligomerization of these rod-like structures to form ring-shaped ensembles of varying sizes with a pore size of smaller than 1.0 nm in diameter but sufficiently large for transporting anions across the membrane. The intrinsic high modularity in the backbone further allows rapid tuning in side chains for combinatorial optimization of channel's ion-transport activity, culminating in the discovery of an exceptionally active anion-transporting monopeptide 6L10 with an EC50 of 0.10 mu M for nitrate anions.
• Herstellung von Analoga von Polyamin-Spinnentoxinen
  作者：Herbert Benz、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19940770408

  日期：1994.6.29

  Synthesis of Polyamine Analoga of Spider Toxins

  蜘蛛毒素多胺类似物的合成
• Highly active artificial potassium channels having record-high K+/Na+ selectivity of 20.1
  作者：Haowen Ma、Ruijuan Ye、Lei Jin、Shaoyuan Zhou、Changliang Ren、Haisheng Ren、Jie Shen、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108355

  日期：2023.12

  Replicating extraordinarily high membrane transport selectivity of protein channels in artificial channel is a challenging task. In this work, we demonstrate that a strategic application of steric code-based social self-sorting offers a novel means to enhance ion transport selectivities of artificial ion channels, alongside with boosted ion transport activities. More specifically, two types of mutually

  在人工通道中复制蛋白质通道的极高膜转运选择性是一项具有挑战性的任务。在这项工作中，我们证明了基于空间密码的社会自排序的战略应用提供了一种新的方法来增强人工离子通道的离子传输选择性，同时增强离子传输活动。更具体地说，将两种相互兼容的空间大基团（苯并冠醚和叔丁基）附加到基于单肽的支架上，该支架可以将大基团排列在一维排列的氢键的同一侧上结构。同一类型的大基团（苯并冠醚或叔醚）之间存在强烈的空间排斥－丁基），通过氢键被迫靠近，有利于形成杂低聚整体，该整体带有空间相容的苯并冠醚和叔丁基的替代排列，而不是包含单个的同低聚整体苯并冠醚或叔丁基的类型。结合侧链调节，这种社会自分选策略提供了高活性的异源低聚 K +选择性离子通道 (5F12‧BF12) n，在人工钾通道中表现出最高的 K + /Na +选择性 20.1 和优异的 EC 50单通道浓度值为 0.50 µmol/L（相对于脂质为 0.62 mol%）