1-[[(1S,4R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclobut-2-en-1-yl]methyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 446840-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[[(1S,4R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclobut-2-en-1-yl]methyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 446840-32-0
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₃Si
• 分子量: 460.648
• InChiKey: QQQOGYFYDCDHKQ-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(1S,4R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclobut-2-en-1-yl]methyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-N1-[((1S,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-hydroxymethyl)cyclobutyl]methyl-5-methyl-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  单羟基和多羟基环丁烷核苷类似物的合成

  摘要：

  对映体富集的环丁烯化合物13和24是几种环丁烷核苷类似物的良好前体。在关键步骤中，合成方法涉及硼氢化或二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.096
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzoyl-1-[(1S,4R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclobut-2-enylmethyl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到1-[[(1S,4R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclobut-2-en-1-yl]methyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  单羟基和多羟基环丁烷核苷类似物的合成

  摘要：

  对映体富集的环丁烯化合物13和24是几种环丁烷核苷类似物的良好前体。在关键步骤中，合成方法涉及硼氢化或二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.096

文献信息

• A short route to new cyclobutene nucleoside analogues
  作者：Cécile Hubert、Christian Alexandre、Anne-Marie Aubertin、François Huet

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00323-x

  日期：2002.5

  Nucleoside analogues (+)-4a and (+)-4b were obtained in non-racemic form by a short and efficient way. The key step was a Mitsunobu reaction of alcohol (-)-8 with adenine or protected thymine. The title products were obtained after deprotection steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.