benzophenone imine of L-phenylalaninol | 188125-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzophenone imine of L-phenylalaninol
• 英文别名: (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 188125-72-6
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: KEMFMOJTXJOSAJ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzophenone imine of L-phenylalaninol 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Enantipure β-Amino Alcohols via Nucleophilic β-Amino-α-hydroxyalkylation by Means of 1-Lithiated 2-[N-(Diphenylmethyleneamino)]alkyl Carbamates

  摘要：

  2-[N-(二苯甲烯氨基)]烷基氨基甲酸酯在TMEDA或(-)-斯巴特因存在下被sec-丁基锂去质子化，形成的二叠体离子对的α-氧基碳负离子被多种电亲体取代。去保护反应顺利进行，生成链延长的β-氨基醇。在某些反应条件下，烷基锂对苯基酮亚胺的一个芳环发生亲核攻击，导致问题出现。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1155
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 L-苯丙氨醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以52%的产率得到benzophenone imine of L-phenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Enantipure β-Amino Alcohols via Nucleophilic β-Amino-α-hydroxyalkylation by Means of 1-Lithiated 2-[N-(Diphenylmethyleneamino)]alkyl Carbamates

  摘要：

  2-[N-(二苯甲烯氨基)]烷基氨基甲酸酯在TMEDA或(-)-斯巴特因存在下被sec-丁基锂去质子化，形成的二叠体离子对的α-氧基碳负离子被多种电亲体取代。去保护反应顺利进行，生成链延长的β-氨基醇。在某些反应条件下，烷基锂对苯基酮亚胺的一个芳环发生亲核攻击，导致问题出现。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1155

文献信息

• N-p-Toluenesulfinylimidazole: A New in situ Reagent for the Mild and Efficient Synthesis of p-Toluenesulfinate Alkyl Esters and Aryl Esters
  作者：Shawn R. Hitchcock、Jessica L. Shaw、Brad J. Austermuehle、Jordan M. Witte、Timothy R. Dorsey、Christina Delach、Christopher G. Hamaker

  DOI：10.1055/a-1472-7578

  日期：2021.8

  A new synthetic methodology has been developed for the synthesis of sulfinate alkyl and aryl esters. The methodology involves the combination of p-toluenesulfinic acid and 1,1′-carbonyldiimidazole (CDI) to create the putative reagent sulfinylimidazole. The process spontaneously releases carbon dioxide upon the addition of the CDI to the acid suggesting the rapid formation of the proposed reagent. Reaction

  已经开发了用于合成亚磺酸烷基酯和芳基酯的新的合成方法。该方法涉及对甲苯亚磺酸和1,1'-羰基二咪唑（CDI）的组合，以创建推定的亚磺酰亚胺咪唑试剂。在向酸中添加CDI时，该过程会自发释放二氧化碳，这表明所建议的试剂会迅速形成。该试剂与一系列醇（伯，仲和叔）的反应，通过添加醇以良好至极好的收率得到相应的亚磺酸烷基酯。也可以通过用选定的酚（苯酚，对叔丁基苯酚和百里酚）处理拟议的亚磺酰咪唑来形成相关的亚磺酸酯芳基酯。