bis(2-(1-methyl-1H-imidazolyl)phenyl) phosphate | 1013910-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis(2-(1-methyl-1H-imidazolyl)phenyl) phosphate
• 英文别名: bis(2-(1-methyl-1H-imidazolyl)phenyl)phosphate；BMIPP；[2-(3-methyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)phenyl] [2-(1-methylimidazol-2-yl)phenyl] phosphate
• CAS: 1013910-75-2
• 化学式: C₂₀H₁₉N₄O₄P
• 分子量: 410.369
• InChiKey: FYWPCJBSSKBQMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-(1-methyl-1H-imidazolyl)phenyl) phosphate 在 potassium chloride 作用下， 生成 双(2-(1-甲基-1H-咪唑基)苯基)磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯的分子内酸碱催化：模拟核糖核酸酶机制

  摘要：

  磷酸二酯双(2-(1-甲基-1H-咪唑基)苯基)磷酸酯BMIPP的水解被评估为核糖核酸酶A机制的分子内模型。动力学和热力学数据、同位素效应以及 ESI-MS 和 ESI-MS/MS 分析支持咪唑基团的分子内一般酸碱催化。

  DOI：

  10.1021/ja710693x
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲基-1H-咪唑)-2-苯酚 在 五氯化磷 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bis(2-(1-methyl-1H-imidazolyl)phenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯的分子内酸碱催化：模拟核糖核酸酶机制

  摘要：

  磷酸二酯双(2-(1-甲基-1H-咪唑基)苯基)磷酸酯BMIPP的水解被评估为核糖核酸酶A机制的分子内模型。动力学和热力学数据、同位素效应以及 ESI-MS 和 ESI-MS/MS 分析支持咪唑基团的分子内一般酸碱催化。

  DOI：

  10.1021/ja710693x

文献信息

• Intramolecular Catalysis of Phosphodiester Hydrolysis by Two Imidazoles
  作者：Elisa S. Orth、Tiago A. S. Brandão、Bruno S. Souza、Josefredo R. Pliego、Boniek G. Vaz、Marcos N. Eberlin、Anthony J. Kirby、Faruk Nome

  DOI：10.1021/ja1034733

  日期：2010.6.23

  catalyze the hydrolysis of the phosphodiester bis(2-(1-methyl-1H-imidazolyl)phenyl) phosphate (BMIPP). A full investigation involving searching computational and electrospray ionization (ESI-MS-/MS) and ultra mass spectrometry (LTQ-FT) experiments made possible a choice between two kinetically equivalent mechanisms. The preferred pathway, involving intramolecular nucleophilic catalysis by imidazole

  两个咪唑基团共同作用以催化磷酸二酯双（2-（1-甲基-1H-咪唑基）苯基）磷酸酯（BMIPP）的水解。一项涉及搜索计算和电喷雾电离 (ESI-MS-/MS) 和超质谱 (LTQ-FT) 实验的全面调查使得在两种动力学等效机制之间进行选择成为可能。首选途径，包括咪唑的分子内亲核催化，辅以咪唑鎓基团的分子内一般酸催化，为广泛的磷脂酶 D 超家族使用的机制提供了第一个简单模型。
• Intramolecular Acid−Base Catalysis of a Phosphate Diester:  Modeling the Ribonuclease Mechanism
  作者：Elisa S. Orth、Tiago A. S. Brandão、Milagre、Marcos N. Eberlin、Faruk Nome

  DOI：10.1021/ja710693x

  日期：2008.2.1

  The hydrolysis of the phosphate diester bis(2-(1-methyl-1H-imidazolyl)phenyl) phosphate BMIPP was evaluated as an intramolecular model for the ribonuclease A mechanism. Kinetic and thermodynamic data, isotope effects and ESI-MS and ESI-MS/MS analysis support the proposed intramolecular general acid−base catalysis by the imidazole groups.

  磷酸二酯双(2-(1-甲基-1H-咪唑基)苯基)磷酸酯BMIPP的水解被评估为核糖核酸酶A机制的分子内模型。动力学和热力学数据、同位素效应以及 ESI-MS 和 ESI-MS/MS 分析支持咪唑基团的分子内一般酸碱催化。