(Z)-1-(4-chlorobenzoyl)-1-phenylthio-3-methoxypropene | 1217436-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-chlorobenzoyl)-1-phenylthio-3-methoxypropene
• 英文别名: (Z)-1-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-2-phenylsulfanylbut-2-en-1-one
• CAS: 1217436-15-1
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₂S
• 分子量: 318.824
• InChiKey: JXSSFPQVLRDUMA-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4-氯苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以73%的产率得到(Z)-1-(4-chlorobenzoyl)-1-phenylthio-3-methoxypropene
  参考文献：
  名称：

  通过 (E)-α-芳基硫烷基乙烯基锡烷与酰基卤的 Stille 偶联合成 (Z)-α-芳基硫烷基-α,β-不饱和酮

  摘要：

  (E)-α-芳基硫烷基乙烯基锡烷在催化量的 Pd(PPh3)4 和 CuI 助催化剂存在下与酰卤反应，以良好的收率立体选择性地得到相应的 (Z)-α-芳基硫烷基-α,β-不饱和酮。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:218–223, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20536

  DOI：

  10.1002/hc.20536

文献信息

• One-Pot Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Arylthio-α,β-unsaturated Ketones by Hydrostannylation–Stille Tandem Reaction of Acetylenic Sulfides
  作者：Shengyong You、Wenyan Hao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397910903161850

  日期：2010.5.19

  (Z)-α-Arylthio-α,β-unsaturated ketones can be stereoselectively synthesized in one pot under mild conditions, in good yields, by the palladium-catalyzed hydrostannylation of acetylenic sulfides with tributyltin hydride, followed by Stille coupling with acyl chlorides.

  (Z)-α-芳硫基-α,β-不饱和酮可以在温和条件下在一锅中立体选择性地合成，收率良好，通过钯催化乙炔硫化物与三丁基氢化锡的氢化甲硅烷基化，然后用Stille与酰氯偶联。
• A novel stereoselective synthesis of (<i>Z</i>)-α-arylsulfanyl-α,β-unsaturated ketones via Stille coupling of (<i>E</i>)-α-arylsulfanylvinylstannanes with acyl halides
  作者：Fang Yao、Shengyong You、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/hc.20536

  日期：——

  (E)-α-Arylsulfanylvinylstannanes react with acyl halides in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 and CuI cocatalyst to give stereoselectively the corresponding (Z)-α-arylsulfanyl-α,β-unsaturated ketones in good yields. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:218–223, 2009; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20536

  (E)-α-芳基硫烷基乙烯基锡烷在催化量的 Pd(PPh3)4 和 CuI 助催化剂存在下与酰卤反应，以良好的收率立体选择性地得到相应的 (Z)-α-芳基硫烷基-α,β-不饱和酮。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:218–223, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20536