1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-yl]thymine | 553646-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-yl]thymine
• 英文别名: 2-(thymin-1-ylmethyl)propane-1,3-diol；2-(Thymin-1-ylmethyl)-propan-1,3-diol；1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 553646-49-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 214.221
• InChiKey: WGDQFXRNHYCZJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-yl]thymine 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[3-(dimethoxytrityloxy)-2-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxymethyl]prop-1-yl]thymine
  参考文献：
  名称：

  Acyclic, achiral enamide nucleoside analogues. The importance of the CC bond in the analogue for its ability to mimic natural nucleosides

  摘要：

  通过对模型构建、几何计算以及NMR NOE和UV实验的研究，探讨了无环非手性酰胺胸苷类似物1的构象。结果表明，围绕任何σ键，特别是N1-C1'酰胺键的旋转不存在显著的能垒，且该类似物应能很好地适应A型和B型螺旋中天然核苷的构象。为了对比，制备并构建了饱和类似物2到寡核苷酸中。结果显示，将2引入寡核苷酸中会导致熔点温度大幅下降（ΔTm −10至−12.5°C），而引入1则较小（ΔTm −5至−6.5°C）。

  DOI：

  10.1039/b307394g
• 作为产物：
  描述：

  N-3-benzoylthymine 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-yl]thymine
  参考文献：
  名称：

  Acyclic, achiral enamide nucleoside analogues. The importance of the CC bond in the analogue for its ability to mimic natural nucleosides

  摘要：

  通过对模型构建、几何计算以及NMR NOE和UV实验的研究，探讨了无环非手性酰胺胸苷类似物1的构象。结果表明，围绕任何σ键，特别是N1-C1'酰胺键的旋转不存在显著的能垒，且该类似物应能很好地适应A型和B型螺旋中天然核苷的构象。为了对比，制备并构建了饱和类似物2到寡核苷酸中。结果显示，将2引入寡核苷酸中会导致熔点温度大幅下降（ΔTm −10至−12.5°C），而引入1则较小（ΔTm −5至−6.5°C）。

  DOI：

  10.1039/b307394g

文献信息

• Rapid access to acyclic nucleosides via conjugate addition
  作者：Stéphane Guillarme、Stéphanie Legoupy、Anne-Marie Aubertin、Cécile Olicard、Nathalie Bourgougnon、François Huet

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00190-x

  日期：2003.3

  The synthesis of several acyclic nucleosides 5 and 6, analogs of penciclovir, was achieved by Michael addition as the key step. This reaction worked not only for the protected natural bases but even for the less nucleophilic deaza purine and deaza pyrimidine.

  通过迈克尔加成反应是关键步骤，合成了几种无环核苷5和6（喷昔洛韦的类似物）。该反应不仅对受保护的天然碱起作用，甚至对亲核性较低的脱氮基嘌呤和脱氮基嘧啶也起作用。
• Acyclic, achiral enamide nucleoside analogues. The importance of the CC bond in the analogue for its ability to mimic natural nucleosides
  作者：Asger B. Petersen、Michael Å. Petersen、Ulla Henriksen、Steen Hammerum、Otto Dahl

  DOI：10.1039/b307394g

  日期：——

  The conformations of an acyclic, achiral enamide thymidine analogue 1 have been studied by model building and geometry calculations, as well as by NMR NOE and UV experiments. The results indicate that there are no significant barriers to rotation around any of the σ bonds, in particular the N1–C1′ enamide bond, and that the analogue should be able to accommodate conformations that mimic the conformations of natural nucleosides in A- and B-type helices quite well. For comparison the saturated analogue 2 has been prepared and built into oligonucleotides. It is shown that incorporation of 2 in oligonucleotides results in a much larger depression of the melting temperature (ΔTm −10 to −12.5 °C) than does incorporation of 1 (ΔTm −5 to −6.5 °C).

  通过对模型构建、几何计算以及NMR NOE和UV实验的研究，探讨了无环非手性酰胺胸苷类似物1的构象。结果表明，围绕任何σ键，特别是N1-C1'酰胺键的旋转不存在显著的能垒，且该类似物应能很好地适应A型和B型螺旋中天然核苷的构象。为了对比，制备并构建了饱和类似物2到寡核苷酸中。结果显示，将2引入寡核苷酸中会导致熔点温度大幅下降（ΔTm −10至−12.5°C），而引入1则较小（ΔTm −5至−6.5°C）。