(α¹S)-4-chloro-α-phenyl-benzenemethanamine hydrochloride | 451503-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (α¹S)-4-chloro-α-phenyl-benzenemethanamine hydrochloride
• 英文别名: (S)-4-chloro-α-phenyl-benzenemethanamine hydrochloride；(S)-α-phenyl-4-chlorobenzenemethanamine hydrochloride；(S)-(4-Chlorophenyl)(phenyl)methanamine hydrochloride；(S)-(4-chlorophenyl)-phenylmethanamine;hydrochloride
• CAS: 451503-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN*ClH
• 分子量: 254.159
• InChiKey: UHPRBUXOILBKFH-ZOWNYOTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-270 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-(phenylmethylene)-2-propanesulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (α¹S)-4-chloro-α-phenyl-benzenemethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将有机金属试剂添加到手性N-叔-丁烷亚磺胺类化合物上，不对称合成二芳基甲胺：非对映选择性的转换

  摘要：

  非对映选择性加成有机金属试剂手性的ñ -叔-butanesulfinimines得到以高产率和非对映选择性烷基化的加合物。在弱酸性条件下手性助剂的裂解以高收率得到二芳基甲胺。通过使用甲苯中的苯基溴化镁或THF中的苯基锂，观察到非对映选择性的逆转。因此，使用相同的手性助剂可以合成许多二芳基甲胺的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00099-x

文献信息

• A Room-Temperature Protocol for the Rhodium(I)-Catalyzed Addition of Arylboron Compounds to Sulfinimines
  作者：Yuri Bolshan、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol050014f

  日期：2005.4.14

  of organoboronic acids to chiral sulfinimines proceeds under mild conditions at room temperature, using Rh(I) catalysis in the absence of external phosphine ligands. Clean reaction only occurs in the presence of water as a cosolvent. The sulfinamide adducts are formed with high diastereoselectivities, providing a convenient route to the synthesis of enantiomerically enriched chiral benzylic amines.

  [反应：见正文]在室温下，在不存在外部膦配体的情况下，使用Rh（I）催化，在温和条件下，将有机硼酸添加到手性亚磺胺中。清洁反应仅在水作为助溶剂存在下发生。形成的亚磺酰胺加合物具有高非对映选择性，为合成对映异构体富集的手性苄胺提供了便利的途径。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR CYCLOFRUCTANS AS SEPARATION AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR DES CYCLOFRUCTANES EN TANT QU'AGENTS DE SÉPARATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010148191A3

  公开（公告）日：2011-05-19
• Asymmetric synthesis of diarylmethylamines by diastereoselective addition of organometallic reagents to chiral N-tert-butanesulfinimines: switchover of diastereofacial selectivity
  作者：Niklas Plobeck、David Powell

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00099-x

  日期：2002.3

  Diastereoselective addition of organometallic reagents to chiral N-tert-butanesulfinimines gave alkylated adducts in high yields and diastereoselectivities. Cleavage of the chiral auxiliary under mildly acidic conditions gave diarylmethylamines in high yield. A reversal in the diastereoselectivity was observed by using either phenylmagnesium bromide in toluene or phenyllithium in THF. The use of the

  非对映选择性加成有机金属试剂手性的ñ -叔-butanesulfinimines得到以高产率和非对映选择性烷基化的加合物。在弱酸性条件下手性助剂的裂解以高收率得到二芳基甲胺。通过使用甲苯中的苯基溴化镁或THF中的苯基锂，观察到非对映选择性的逆转。因此，使用相同的手性助剂可以合成许多二芳基甲胺的两种对映异构体。