1-methoxy-4-(3-(p-tolyl)propa-1,2-dien-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3-(p-tolyl)propa-1,2-dien-1-yl)benzene
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: BNWALZUSCXWXOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)propynal 在 sodium hydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-methoxy-4-(3-(p-tolyl)propa-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  炔基N-Nosylhydrazones：易分解为烷基重氮甲烷及其在丙二烯合成中的应用

  摘要：

  N-甲苯磺酰hydr的分解是一种安全，方便的方法，用于生成供体卡宾。然而，炔基卡宾不能通过该途径分离，因为一旦由炔基N-甲苯磺酰hydr形成，它们就容易经历分子内环化成吡唑。在这里，使用炔基N报道了在无金属条件下原位生成炔基卡宾和它们与硼酸的偶合反应生成的β-壬基hydr，这引起了广泛的二取代和三取代的丙二烯。初步的机械研究表明，炔丙基硼酸的γ-脱硼基是最初的丙二烯形成的原因。基于Nosyl基团的这种方法论允许涉及炔基卡宾瞬态物种的新型转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201701462

文献信息

• Vinylphosphonium Salts and Allenes from Carbonyl Compounds Using Titanium-Substituted Ylides
  作者：Kelly A. Reynolds、Pablo G. Dopico、Marcus S. Brody、M. G. Finn

  DOI：10.1021/jo961000d

  日期：1997.4.1

  allene synthesis. This methodology, along with a previously reported one-pot reaction, comprises the most convenient route available for the synthesis of 1,3-disubstituted allenes. The metal-substituted ylide reagent may be generated in situ from commercially-available starting materials. Two representative vinylphosphonium salts were shown to undergo reversible isomerization to the (Z)-form upon irradiation

  （E）-乙烯基phosph盐可从羰基化合物与钛取代的内酯物种（Me（2）N）（3）P = CHTi（OiPr）Cl（2）或（Me（2）N）（ 3）P ＝ CHTi（OiPr）（2）Cl。虽然可以容忍各种各样的不可烯化的醛，但叶立德碳周围的空间体积将过程限制为高度活化或不受阻碍的酮。乙烯基phosph盐可通过去质子化并与第二种醛缩合而转化为丙二烯，从而完成两步双烯烃化丙二烯的合成。该方法学以及先前报道的一锅法反应，包括可用于合成1,3-二取代的烯丙基的最方便的途径。金属取代的内酰胺试剂可以由商业上可获得的原料原位产生。
• A new condensation synthesis of allenes and dienes
  作者：Kelly A. Reynolds、Pablo G. Dopico、Michael J. Sundermann、Karin A. Hughes、M. G. Finn

  DOI：10.1021/jo00058a002

  日期：1993.3

  A phosphorus methylide, Ti(IV) halide alkoxide, and hindered silylamide base comprise a convenient ''carbon atom'' synthon for the condensation of aromatic and aliphatic aldehydes to allenes and dienes, respectively.
• Alkynyl<i>N</i>-Nosylhydrazones: Easy Decomposition to Alknynl Diazomethanes and Application in Allene Synthesis
  作者：Yang Yang、Zhaohong Liu、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201701462

  日期：2017.7.6

  reaction with boronic acids under metal-free conditions is reported, giving rise to a wide array of di- and trisubstituted allenes. Preliminary mechanistic investigations demonstrated that γ-protodeboration of propargyl boric acid was responsible for the initial allene formation. This methodology based on the nosyl group allows for novel transformations that involve an alkynylcarbene transient species

  N-甲苯磺酰hydr的分解是一种安全，方便的方法，用于生成供体卡宾。然而，炔基卡宾不能通过该途径分离，因为一旦由炔基N-甲苯磺酰hydr形成，它们就容易经历分子内环化成吡唑。在这里，使用炔基N报道了在无金属条件下原位生成炔基卡宾和它们与硼酸的偶合反应生成的β-壬基hydr，这引起了广泛的二取代和三取代的丙二烯。初步的机械研究表明，炔丙基硼酸的γ-脱硼基是最初的丙二烯形成的原因。基于Nosyl基团的这种方法论允许涉及炔基卡宾瞬态物种的新型转化。