1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(3-thienyl)indole | 155440-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(3-thienyl)indole
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(3-thiophen-3-ylindol-1-yl)silane
• CAS: 155440-53-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NSSi
• 分子量: 313.539
• InChiKey: XTIXUOHEYGLLKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(3-thienyl)indole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到3-(thiophen-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基氯化锌的钯催化杂芳基化反应。有效合成3-（2-吡啶基）吲哚

  摘要：

  钯催化的1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基氯化锌（2）与π缺失或π过量的杂芳基卤化物的偶合，得到的3-芳基吲哚的收率非常好。该方法广泛应用于3-（2-吡啶基）吲哚的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75819-9
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 [1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-indolyl]zinc chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以310 mg的产率得到<1,1'-bis(tert-butyldimethylsilyl)>-3,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的2-和3-吲哚锌衍生物的杂芳基化。（2-吡啶基）吲哚的高效通用制备方法及其在吲哚生物碱合成中的应用。

  摘要：

  钯（0）催化（1-（苯磺酰基）-2-吲哚基）氯化锌（1）和（1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基）氯化锌（6）与不同取代的（烷基，甲氧基，甲氧基羰基，硝基，羟基）2-卤代吡啶以优异的产率得到相应的2-和3-（2-吡啶基）吲哚[分别为4和7（或8）]。由6类似地制备了一系列其他的3-（杂芳基）吲哚（吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吲哚基）。证明了其中一些（2-吡啶基）吲哚在生物碱合成中的潜力。因此，从2-（2-吡啶基）吲哚4b开始，新合成吲哚[2，3-a]喹诺唑烷系统，涉及吡啶环的立体选择性氢化，随后在吲哚3-位从适当的位置进行亲电环化。报道了N（b）-取代的2-（2-哌啶基）吲哚。为此，已经对Pummerer环化进行了广泛的研究。吲哚未保护的亚砜17以低收率得到相应的吲哚并喹喔啉19，并且主要经历异常的Pummerer环化作用，最终导致硫化物18，而N（a）保护的亚砜24a和24b分别提供了7

  DOI：

  10.1021/jo962169u

文献信息

• Palladium-catalyzed heteroarylation of 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-indolylzinc chloride. Efficient synthesis of 3-(2-pyridyl)indoles
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75819-9

  日期：1994.1

  Palladium-catalyzed coupling of 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-indolylzinc chloride (2) with either π-deficient or π-excedent heteroaryl halides gives 3-arylindoles in good to excellent yields. The method is extensively applied to the preparation of 3-(2-pyridyl)indoles.

  钯催化的1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基氯化锌（2）与π缺失或π过量的杂芳基卤化物的偶合，得到的3-芳基吲哚的收率非常好。该方法广泛应用于3-（2-吡啶基）吲哚的制备。
• Palladium(0)-Catalyzed Heteroarylation of 2- and 3-Indolylzinc Derivatives. An Efficient General Method for the Preparation of (2-Pyridyl)indoles and Their Application to Indole Alkaloid Synthesis
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Grigorii Pshenichnyi、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo962169u

  日期：1997.5.1

  the pyridine ring with subsequent electrophilic cyclization upon the indole 3-position from an appropriately N(b)-substituted 2-(2-piperidyl)indole, is reported. For this purpose, Pummerer cyclizations have been extensively studied. Whereas the indole-unprotected sulfoxide 17 gives the corresponding indoloquinolizidine 19 in low yield and mainly undergoes an abnormal Pummerer cyclization that ultimately

  钯（0）催化（1-（苯磺酰基）-2-吲哚基）氯化锌（1）和（1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基）氯化锌（6）与不同取代的（烷基，甲氧基，甲氧基羰基，硝基，羟基）2-卤代吡啶以优异的产率得到相应的2-和3-（2-吡啶基）吲哚[分别为4和7（或8）]。由6类似地制备了一系列其他的3-（杂芳基）吲哚（吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吲哚基）。证明了其中一些（2-吡啶基）吲哚在生物碱合成中的潜力。因此，从2-（2-吡啶基）吲哚4b开始，新合成吲哚[2，3-a]喹诺唑烷系统，涉及吡啶环的立体选择性氢化，随后在吲哚3-位从适当的位置进行亲电环化。报道了N（b）-取代的2-（2-哌啶基）吲哚。为此，已经对Pummerer环化进行了广泛的研究。吲哚未保护的亚砜17以低收率得到相应的吲哚并喹喔啉19，并且主要经历异常的Pummerer环化作用，最终导致硫化物18，而N（a）保护的亚砜24a和24b分别提供了7