(R)-1-benzyl-5-(1H-indol-1-yl)pyrrolidin-2-one | 1314043-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyl-5-(1H-indol-1-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-1-benzyl-5-indol-1-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1314043-42-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: DGCLCMOVVQWOMT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 盐酸 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-1-benzyl-5-(1H-indol-1-yl)pyrrolidin-2-one 、 (S)-1-benzyl-5-(1H-indol-1-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化的α，β-不饱和γ-内酰胺对吲哚的对映选择性NH官能化

  摘要：

  氮活化剂：环状N酰亚胺离子由α，β-不饱和γ-内酰胺（1）生成，并在手性布朗斯台德酸（3）的催化下由吲哚亲核试剂（2）进行分子间加成。各种具有吡咯烷酮部分（4）的N-官能化的吲哚衍生物都以高对映选择性组装在一起。Bn ＝苄基。

  DOI：

  10.1002/anie.201102046

文献信息

• Enantioselective N-H Functionalization of Indoles with α,β-Unsaturated γ-Lactams Catalyzed by Chiral Brønsted Acids
  作者：Yinjun Xie、Yingwei Zhao、Bo Qian、Lei Yang、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.201102046

  日期：2011.6.14

  Nitrogen revives: Cyclic N‐acyliminium ions were generated from α,β‐unsaturated γ‐lactams (1) and underwent intermolecular addition by indole nucleophiles (2) under the catalysis of a chiral Brønsted acid (3). A variety of N‐functionalized indole derivatives containing a pyrrolidinone moiety (4) were assembled with high enantioselectivity. Bn=benzyl.

  氮活化剂：环状N酰亚胺离子由α，β-不饱和γ-内酰胺（1）生成，并在手性布朗斯台德酸（3）的催化下由吲哚亲核试剂（2）进行分子间加成。各种具有吡咯烷酮部分（4）的N-官能化的吲哚衍生物都以高对映选择性组装在一起。Bn ＝苄基。