2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl phenyl sulfide | 197142-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl phenyl sulfide
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-4-(2-phenylsulfanylethyl)benzene
• CAS: 197142-08-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S
• 分子量: 274.384
• InChiKey: BXVWJJFPIQJBGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium acetate 、 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl phenyl sulfide 在 Co(III)W 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.6%的产率得到3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  苄基和苯乙基苯基硫化物的氧化。对硫化物的微粒体和仿生氧化机制的意义

  摘要：

  用12钨钴（III）钾盐[Co（III）W]氧化4-甲氧基苯乙基苯硫醚和3,4-二甲氧基-苯乙基苯硫醚的研究表明，在3,4,5-的自由基阳离子中（MeO）3 PhCH 2 SPh（4）和2,4,6（MeO）3 PhCH 2 SPh（5）的正电荷不在硫原子上，而是在苄基芳环上。然而，在仿生和微粒体氧化中的4和5观察到的产物仅是亚砜和砜，这与涉及形成中间硫化物自由基阳离子并随后快速氧回弹的机理相反。直接的氧气转移机制似乎是最有可能的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00560-7
• 作为产物：
  描述：

  姜酮 在 aluminum oxide 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原中性芳构化驱动的酮 C−C 断裂进行脱酰硫醇化

  摘要：

  开发了一种氧化还原中性、无重金属的方法来实现常见酮的脱酰硫醇化，这提供了一种将硫醚基团位点特异性引入到未活化的脂肪族位置的独特方法。实验和计算机制研究表明自由基链途径的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.202213691

文献信息

• Hydrothiolation of Alkenes and Alkynes Catalyzed by 3,4-Dimethyl-5-vinylthiazolium iodide and Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide
  作者：Supill Chun、Junyong Chung、Ji Eun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/cctc.201600363

  日期：2016.8.8

  The highly selective anti‐Markovnikov addition of thiols to unactivated alkenes and alkynes was demonstrated by using 3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazolium iodide or its polymer, poly(3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazolium) iodide, as a complementary catalyst. The reaction proceeded cleanly under base‐free conditions in air with both aromatic and aliphatic thiols. The polymer catalyst showed a high turnover number

  通过使用3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓碘化物或其聚合物碘化聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘作为辅助催化剂，证明了硫醇在未活化的烯烃和炔烃中的高选择性抗Markovnikov加成反应。 。该反应在无碱条件下于空气中与芳香族和脂肪族硫醇一起干净地进行。该聚合物催化剂显示出高周转率（≈5800），可以重复使用多达四次而不会损失任何催化活性。DFT计算支持噻唑鎓阳离子稳定噻吩基中间体，这导致自由基与不饱和C-C键反应。
• Indium(I) iodide promoted cleavage of dialkyl/diaryl disulfides and subsequent anti-Markovnikov addition to styrenes: a new route to linear thioethers
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.017

  日期：2006.9

  The reaction of thiolate anions, generated in situ by indium(I) iodide promoted cleavage of dialkyl/diaryl disulfides, with styrenes has been investigated. Thiolate anions add to a variety of styrenes in an anti-Markovnikov manner producing linear thioethers in high yields. This method provides a new route to the synthesis of thioethers.

  已经研究了由碘化铟（I）促进二烷基/二芳基二硫化物裂解的硫醇盐阴离子与苯乙烯的反应。硫氰酸根阴离子以反马尔可夫尼可夫的方式添加到各种苯乙烯中，从而以高收率生产线性硫醚。该方法为合成硫醚提供了一条新途径。
• Water-Promoted Highly Selective Anti-Markovnikov Addition of Thiols to Unactivated Alkenes
  作者：Brindaban Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1055/s-2007-973877

  日期：2007.4

  The highly selective anti-Markovnikov addition of thiols to unactivated alkenes is demonstrated in water at room temperature without any additive. This is a very simple and efficient method for the synthesis of linear thioethers.

  在室温下，无需任何添加剂，在水中实现了高度选择性的抗马尔科夫尼科夫反应，将硫醇添加到未活化的烯烃中。这是一种非常简单且高效的线性硫醚合成方法。